文献

J-GLOBAL ID：201902235418667093   整理番号：19A1926044

3つの連続全炭素四級中心を有する3-スピロシクロプロピル-2-オキシンドール類の超高速およびジアステレオ選択的合成

ULTRAFAST AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SPIROCYCLOPROPYL-2-OXINDOLES BEARING THREE CONTINUOUS ALL-CARBON QUATERNARY CENTERS

著者 (5件)： GENG Aixin (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  CUI Hao (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHANG Liyuan (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  LU Tao (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHU Yong (China Pharmaceutical Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 98  号： 5  ページ： 711-722  発行年： 2019年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-クロロオキシンドールとイサチリデンマロノニトリルとの間のドミノMichael-アルキル化反応による3つの連続全炭素四級中心を有する3-スピロシクロプロピル-2-オキシンドールの合成について述べた。注目すべきことに,反応は例外的に高い効率(2分以内に最大99%の収率)と優れたジアステレオ選択性(すべての例に対して>25:1dr)で進行した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ヒドロキシ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  *スピロ化合物 ,  逐次反応 ,  Michael反応 ,  ラクタム ,  ニトリル
準シソーラス用語： *オキシンドール類 ,  ドミノ反応

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (23件)： (2′R,3R)-1-ベンジル-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-ブロモ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-メチル-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-メトキシ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6-ブロモ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6-メトキシ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-7-ブロモ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-7-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-7-メチル-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5′′-メチル-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6′′-ブロモ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6′′-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-ブロモ-6′′-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-5-メチル-6′′-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6,6′′-ジクロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6-メトキシ-6′′-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-6′′,7-ジクロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-ベンジル-7-メチル-6′′-クロロ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-1-メチル-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル ,  (2′R,3R)-3′,3′-ジシアノ-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (2′R,3R)-2,2′′-ジオキソジスピロ[インドリン-3,1′-シクロプロパン-2′,3′′-インドリン]-3′,3′-ジカルボニトリル

引用文献 (37件)：

• C. V. Galliford and K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8748.
• A. B. Dounay and L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103, 2945.
• X. Chen, S. Zhao, H. Li, X. Wang, A. Geng, H. Cui, T. Lu, Y. Chen, and Y. Zhu, Eur. J. Med. Chem., 2019, 168, 110.
• T. T. Talele, J. Med. Chem., 2016, 59, 8712.
• L. A. Wessjohann, W. Brandt, and T. Thiemann, Chem. Rev., 2003, 103, 1625.

タイトルに関連する用語 (3件)： 全炭素 ,  オキシンドール類 ,  ジアステレオ選択