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J-GLOBAL ID：201902262856051658   整理番号：19A1799221

アルミニウム媒介脱シリルヨウ素化によるo-シリルアリールトリフラートからの多様なo-ヨードアリールトリフラートの容易な合成

Facile Synthesis of Diverse o-Iodoaryl Triflates from o-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination

著者 (5件)： Yoshida Suguru (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Hazama Yuki (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Kanemoto Kazuya (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Nakamura Yu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Hosoya Takamitsu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU))
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 7  ページ： 742-745(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-シリルアリールトリフラートの脱シリルヨウ素化により,多様なo-ヨードアリールトリフラートを調製する簡便な方法を開発した。三塩化アルミニウムの存在下,o-シリルアリールトリフラートを1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン(DIH)で処理すると,対応するo-ヨードアリールトリフラートが効率的に生成したが,これらは,複数の1-ヨード-2-(トリフライオキシ)アレーン部分を持つものを含んでいた。種々の多置換o-ヨードアリールトリフラートを,容易に入手可能な簡単なo-シリルアリールトリフラートのイリジウム触媒C-Hボリル化,続いての脱ホウ素変換およびそれに続く脱シリルヨウ素化により容易に調製した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *脱離反応 ,  *ヨウ素化 ,  塩化アルミニウム ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  ホウ素化 ,  *芳香族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  ボリル化 ,  *脱シリル化

著者キーワード (3件)： 脱シリルヨウ素化 ,  三塩化アルミニウム ,  アリーン前駆体

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (22件)： トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨードフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-メトキシフェニル ,  ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)2-ヨード-m-フェニレン ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-モルホリノフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-4,5-ジメトキシフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-4-メチルフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-6-メチルフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-6-ブロモフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸3-ヨード-2-ナフチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-ヨード-2-ナフチル ,  3,3′-ジヨード-4,4′-ビス[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]ビフェニル ,  3-(トリメチルシリル)-3′-ヨード-4,4′-ビス[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]ビフェニル ,  1,5-ジヨード-2,6-ビス[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]ナフタレン ,  1-(トリメチルシリル)-5-ヨード-2,6-ビス[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]ナフタレン ,  1,3,5-トリス[3-ヨード-4-[(トリフルオロメチルスルホニル)オキシ]フェニル]ベンゼン ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-メトキシ-5-ブロモフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-メトキシ-5-アジドフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-メトキシ-5-(メチルチオ)フェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-4,6-ジブロモフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-6-クロロフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-4-ブロモ-6-クロロフェニル ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-ヨード-3-モルホリノ-5-ブロモフェニル

引用文献 (65件)：

• 1) For selected reviews of arynes, see: a) A. Bhunia, S. R. Yetra, A. T. Biju, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140.
• 1) b) S. Yoshida, T. Hosoya, Chem. Lett. 2015, 44, 1450.
• 1) c) S. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2018, 91, 1293.
• 1) d) T. Matsuzawa, S. Yoshida, T. Hosoya, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4197.
• 2) For generation of arynes from o-iodoaryl triflates by treatment of n-BuLi, see: a) T. Matsumoto, T. Hosoya, M. Katsuki, K. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6735.

タイトルに関連する用語 (3件)： アルミニウム ,  脱シリル ,  ヨウ素化