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J-GLOBAL ID：201902263815556037   整理番号：19A1038609

ニッケル触媒を用いる炭素-炭素多重結合へのヒドロシアノ化反応とその応用

Nickel-catalyzed Hydrocyanation of Carbon-Carbon Multiple Bonds and its Application

著者 (4件)： 荒井秀 (千葉大学大学院薬学研究院) ,  天児由佳 ,  堀弘人 ,  西田篤司
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 77  号： 4  ページ： 341-350(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： シアノ基はアルデヒド類だけでなくカルボン酸,アミノ基およびヒドロキシメチル基に変換できるので,その導入,特に触媒プロトコルは合成化学におけるやりがいのある課題の一つである。非活性化C-C多重結合のヒドロシアノ化は,CN基を導入する最も強力な方法の1つであるが,スチレン誘導体のような単純なオレフィンがHCN添加過程でより高い位置選択性を与える唯一の基質であるので,生成物の選択性制御は大きな課題であった。本レビューでは,著者らは要約した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  アルカロイド ,  触媒反応 ,  *ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  *シアン化 ,  アレン化合物 ,  アセチレン化合物 ,  環化反応 ,  位置特異性反応 ,  *ニトリル ,  レギオ選択性
準シソーラス用語： シアノ化 ,  位置選択性

著者キーワード (5件)： アルカロイド ,  アレン ,  シアン化 ,  環化 ,  ニッケル

分類 (2件)： 脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

引用文献 (74件)：

• 1) F. F. Fleming, L. Yao, P. C. Ravikmar, L. Funk, B. C. Shook, J. Med. Chem., 53, 7902 (2010)
• 2) For carbocyanation: (a) Y. Nakao, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 126, 13904 (2004)
• (b) Y. Mianakami, H. Yoshiyasu, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 883 (2013)
• (c) Y. Nakao, Y. Hirata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 128, 7420 (2010)
• (d) Y. Nishihara, Y. Inoue, M. Itazaki, K. Takagi, Org. Lett., 7, 2639 (2005)

タイトルに関連する用語 (4件)： ニッケル触媒 ,  炭素 ,  多重結合 ,  応用