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J-GLOBAL ID：201902273583919459   整理番号：19A0385258

多成分集積を指向した合成のためのアライン化学

Synthetic Aryne Chemistry toward Multicomponent Coupling

著者 (5件)： 内田圭祐 (東京医歯大 生体材料工研) ,  内田圭祐 (日本学術振興会) ,  吉田優 (東京医歯大 生体材料工研) ,  細谷孝充 (東京医歯大 生体材料工研) ,  細谷孝充 (理研 生命機能科学研究セ)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 77  号： 2  ページ： 145-162  発行年： 2019年02月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 高度に反応性の高い炭素-炭素三重結合を有するアリーンは,種々の多置換アレーンを調製するのに有用な多数の効力のある中間体である。アリーンの合成的有用性をさらに高めるために,それぞれフェニルまたはシリルメチルGrignard試薬を用いたo-スルフィニルアリールトリフラートおよびo-ヨードアリールトリフラートからのアリーン生成のための新規な方法を含む,アリーン中間体が関与する広範な合成法を開発した。これらの方法により,アリールトリフラート,アニリン類,及びベンゾヘテロ環化合物のような多様な多置換アレーンの容易な合成を可能にする新しいタイプのアリーン中間体の生成が可能になった。また,スルフィルイミンを用いたチオアミノ化,および従来法により達成することが困難な種々のo-シリルアリールトリフラート型アリーン前駆体を調製するためのいくつかの方法のような,アリーン前駆体を経由してC-SまたはC-P結合形成が関与するいくつかの新規変換を開発した。これらの方法が,モジュール合成による多様な範囲のマルチトリアゾール類,および多置換o-(アリールチオ)アニリンの調製に有用であることを実証した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *アセチレン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  Grignard試薬 ,  スルホン酸エステル ,  スルホキシド ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ホスフィンオキシド誘導体 ,  芳香族アミン ,  多成分系 ,  カップリング反応 ,  *合成中間体 ,  *アリーン

分類 (1件)： 五員複素環化合物一般  (CF07071E)

引用文献 (450件)：

• 1) The number of papers on aryne chemistry was counted using Web of Science Core Collection (Thomson Reuters) on July 28, 2018, [topic: “^*benzyne^* OR ^*aryne^* OR ^*pyridyne^* OR ^*naphthalyne^* OR ^*quinolyne^* OR ^*indolyne^*”; publication type: article, note, letter; category: chemistry]
• 2) (a) Dehydrobenzene and Cycloalkynes, ed. by R. W. Hoffmann, Academic Press, New York, (1967)
• (b) I. Tabushi, H. Yamada, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 28, 667 (1970)
• (c) H. Yoshida, Nucleophilic Coupling with Arynes, in Comprehensive Organic Synthesis (Second Edition), ed. by P. Knochel, G. A. Molander, Elsevier, Amsterdam, vol. 4, pp 517-579 (2014)
• (d) H. Yoshida, Aryne-Based Multicomponent Reactions, in Multicomponent Reactions in Organic Synthesis, eds. by J. Zhu, Q. Wang, M.-X. Wang, Wiley-VCH, Weinheim, pp 39-71 (2015)

タイトルに関連する用語 (3件)： 集積 ,  アライン ,  化学