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J-GLOBAL ID：201902285829961111   整理番号：19A0163781

グリコシルイソシアナートおよびイソシアニドの研究における夜明け,発展ならびに個人的回想

THE DAWN, EVOLUTION AND PERSONAL REMINISCENCES IN STUDIES OF GLYCOSYL ISOCYANATES AND ISOCYANIDES

著者 (1件)： ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 10  ページ： 1691-1728  発行年： 2018年10月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ・新規のグリコシドとしてEmil Ficherにより1914年に初めて報告されたグリコシルイソシアナートおよびイソシアニドの歴史的背景を報告。
・著者がグリコシンナスペリミシンDの全合成を目的としてグリコシルイソシアナートの化学の研究に至った経緯を説明。
・グリコシルアミンとトリホスゲンとの反応によるβ-グルコピラノシルイソシアナートの調製。
・イソシアニド法によるグルコピラノシルイソシアナートの調製,およびグリコシンナスペリミシンDの全合成への応用。
・カルバミド酸エステルの脱離反応によるグルコピラノシルイソシアナートおよびグルコピラノシル尿素の調製。
・Steyermrkのオキサゾリジノンの反応性。
・イソシアニドの窒素原子のアノマー効果。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *単糖類 ,  *イソシアン酸塩 ,  *イソシアニド ,  ウレア化合物 ,  カルバミド酸エステル ,  脱離反応 ,  立体効果 ,  アミノ糖 ,  脂肪族アミン ,  カルボアミド ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  不飽和カルボン酸 ,  グルコシド ,  フェノールエーテル ,  ジアミン ,  第一アミン ,  第二アミン
準シソーラス用語： アノマ効果 ,  イソシアナート

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (1件)： グリコシンナスペルミシジンD

引用文献 (68件)：

• E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1914, 47, 1377.
• N. Schoorl, Rec. Trav. Chim., 1903, 22, 31.
• a) B. Helferich and W. Kosche, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1926, 59, 69; b) A. Hynd, Biochem. J., 1926, 20, 205; c) M. H. Benn, Chem. Ind. (London), 1959, 997; d) M. H. Benn and A. S. Jones, J. Chem. Soc., 1960, 3837; e) A. S. Jones and G. W. Ross, Tetrahedron, 1962, 18, 189.
• a) K. M. Haring and T. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 395; b) I. Goodman, 'Advances in Carbohydrate Chemistry', ed. by M. L. Wolfrom, Academic Press, 1958, Vol. 13, p 215; c) T. Naito, M. Hirata, T. Kawakami, and M. Sano, Chem. Pharm. Bull., 1961, 9, 703.
• a) A. Pískala and F. Šorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 1964, 29, 2060; b) T. Naito and M. Sano, Chem. Pharm. Bull., 1961, 9, 709.

タイトルに関連する用語 (4件)： イソシアニド ,  研究 ,  発展 ,  個人