文献

J-GLOBAL ID：202002238875342233   整理番号：20A1207869

3,3′-フェニル-1,1′-ビナフチル-18-クラウン-6-エーテルカラムを用いたD-アミノ酸含有ペプチドフェニルセプチンの分離【JST・京大機械翻訳】

Separation of D-amino acid-containing peptide phenylseptin using 3,3′-phenyl-1,1′-binaphthyl-18-crown-6-ether columns

著者 (9件)： Kawamura Izuru (Graduate School of Engineering Science, Yokohama National University, 79-5, Tokiwadai, Hodogaya-ku, Yokohama, Kanagawa 240-8501, Japan) ,  Kawamura Izuru (Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Japan) ,  Mijiddorj Batsaikhan (Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Japan) ,  Mijiddorj Batsaikhan (School of Engineering and Applied Sciences, National University of Mongolia, Mongolia) ,  Kayano Yohei (Graduate School of Engineering Science, Yokohama National University, 79-5, Tokiwadai, Hodogaya-ku, Yokohama, Kanagawa 240-8501, Japan) ,  Matsuo Yuta (Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Japan) ,  Ozawa Yumi (Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Japan) ,  Ueda Kazuyoshi (Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Japan) ,  Sato Hisako (Graduate School of Science and Engineering, Ehime University, Japan)
資料名： Biochimica et Biophysica Acta  (Biochimica et Biophysica Acta)
巻： 1868  号： 8  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： B0207A  ISSN： 0005-2728  CODEN： BBBMBS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： いくつかの種において,抗菌性,心臓興奮性またはニューロン活性を有するいくつかのD-アミノ酸含有ペプチド(DAACPs)が見出されている。ここでは,(S)および(R)3,3′-フェニル-1,1′-ビナフチル-18-クラウン-6-エーテルカラム(CR-I(+)およびCR-I(-))を用いて,抗菌ペプチドジアステレオマー,D-フェニルセプチンおよびL-フェニルセプチンのキラル分離を示し,また,基礎となる機構を検討した。最初に,D-アミノ酸含有トリペプチドPhe-OHを用いて,CR-I(+)を用いてL-アミノ酸を含むジアステレオマトリペプチドを最初の残基として認識できることを見出した。対照的に,CR-I(-)は第一残基としてD-アミノ酸を有する一連のジアステレオマの分離を可能にした。したがって,ペプチド中のD-アミノ酸の位置に依存するキラルカラムを用いて立体異性体の分離を達成し,キラルカラムの分離の直交性を実証した。次に,CR-I(+)を用いて,N末端に配列,L-Phe-L-PheおよびL-Phe-D-Phe-L-Pheをそれぞれ有する両生類抗菌ペプチドジアステレオマー,L-およびD-フェニルセプチンを分離した。ホスト-ゲスト相互作用を理解するために,L-Phe-L-Pheトリペプチド-CR-I分子複合体系に対する分子動力学シミュレーションを行った。N末端アミン基-NH_3+とクラウンエーテル酸素との間の3つの水素結合が優勢な相互作用であった。CR-I(+)のキラルセレクタ単位におけるフェニル環とペプチドの第2及び第3残基の側鎖の間の疎水性相互作用も親和性に寄与した。著者らの結果は,CR-I(+)-カラムが翻訳後修飾により生成された内因性DAACPsの分離に適用できることを示す。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  計算機シミュレーション ,  ニューロン ,  *ペプチド ,  抗細菌作用 ,  トリペプチド ,  側鎖 ,  クラウンエーテル ,  親和性 ,  ジアステレオマ ,  疎水性相互作用
準シソーラス用語： *D-アミノ酸 ,  分子動力学シミュレーション ,  抗菌ペプチド ,  L-アミノ酸 ,  残基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： D-アミノ酸含有ペプチド ,  (S)および(R)3 3′-フェニル-1 1′-ビナフチル-18-クラウン-6-エーテルカラム ,  分子動力学シミュレーション ,  立体化学

分類 (1件)： 分子構造  (EB03020Y)

タイトルに関連する用語 (5件)： フェニル ,  18-クラウン-6 ,  エーテル ,  カラム ,  D-アミノ酸