文献

J-GLOBAL ID：202002239426588362   整理番号：20A2241096

炭素(sp)-窒素結合形成を経由したイナミン誘導体の合成と続く応用反応

Synthesis of ynamines via C(sp)-N bond formation and the subsequent transformation

著者 (2件)： 奥田靖浩 (岡山理大 工) ,  折田明浩 (岡山理大 工)
資料名： Annual Report of the Okayama Foundation for Science and Technology  (Annual Report of the Okayama Foundation for Science and Technology)
号： 29  ページ： 104-106  発行年： 2020年10月01日 
JST資料番号： F2025A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ホスホリルイナミン(R₂N-C≡C-P(O)R’₂)の新規合成とそれに続く脱ホスホリルCu触媒クリック反応を達成し,4-アミノ-1,2,3-トリアゾール類を合成した。ブロモ(ホスホリル)エチン1のジアリールアミンによる付加-脱離型アミノ化により,目的のホスホリルイナミン2を効果的に得たが,この方法論は大規模合成にも適用できた。重要なことに,ホスホリル保護基は,イナミン骨格の「除去可能な電子求引性」基として機能し,この特性は,2の4-アミノ-1,2,3-トリアゾール類4を含む広範な有機窒素誘導体へのさらなる変換を開発するために不可欠であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *イナミン ,  C-N結合 ,  *ホスホリル化合物 ,  銅触媒 ,  化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アミノ化 ,  分子構造 ,  基 ,  *芳香族アミン ,  アジド ,  生物活性 ,  神経系作用薬 ,  触媒反応 ,  脱保護基 ,  有機リン化合物 ,  有機臭素化合物 ,  アルキン ,  *トリアゾール類 ,  クリック化学 ,  電子吸引基
準シソーラス用語： クリック反応 ,  電子求引性基

分類 (3件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (18件)： 1-ブロモ-2-(ジフェニルホスフィニル)エチン ,  メトキシカリウム ,  リン酸三カリウム ,  ベンジルアザイド ,  N,N-ジフェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(4-メチルフェニル)-N-フェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(4-メトキシフェニル)-N-フェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(4-クロロフェニル)-N-フェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(4-シアノフェニル)-N-フェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(2-メチルフェニル)-N-フェニルジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N-(4-メトキシフェニル)-N-(4-メチルフェニル)ジフェニルホスフィニルエチンアミン ,  N,N-ジフェニル-1-(4-メトキシベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N,N-ジフェニル-1-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N,N-ジフェニル-1-(4-ブロモベンジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N,N-ジフェニル-1-デシル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N,N-ジフェニル-1-(4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N-(4-メチルフェニル)-N-フェニル-1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン ,  N-(4-メトキシフェニル)-N-フェニル-1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン

引用文献 (2件)：

• Zhang, Y.; Hsung, R. P. et al. Chem. Rev. 2010, 110, 5064.
• Díaz, J. L.; Almansa, C. et al. J. Med. Chem. 2015, 58, 2441.

タイトルに関連する用語 (5件)： 炭素 ,  窒素結合 ,  イナミン ,  誘導体 ,  応用