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J-GLOBAL ID：202002275733759799   整理番号：20A1190311

シマラクトン生合成は8π-6π電子環化による自発的二重ビシクロ環形成を含む【JST・京大機械翻訳】

Shimalactone Biosynthesis Involves Spontaneous Double Bicyclo-Ring Formation with 8π-6π Electrocyclization

著者 (27件)： Fujii Isao (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Hashimoto Makoto (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Hashimoto Makoto (Current address: Research Institute of Pharmaceutical Sciences, Musashino University, 1-1-20 Shinmachi, Nishitokyo-shi, Tokyo, 202-8585, Japan) ,  Konishi Kaori (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Unezawa Akiko (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Sakuraba Haruka (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Suzuki Kenta (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Tsushima Harue (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Iwasaki Miho (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Yoshida Satsuki (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Kudo Akane (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Fujita Rina (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Hichiwa Aika (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Saito Koharu (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Asano Takashi (Division of Natural Product Sciences, School of Pharmacy, Iwate Medical University, 1-1-1 Idaidori, Yahaba, Iwate, 028-3694, Japan) ,  Ishikawa Jun (Department of Bioactive Molecules, National Institute of Infectious Diseases, 1-23-1 Toyama, Shinjuku-ku, Tokyo, 162-8640, Japan) ,  Wakana Daigo (National Institute of Health Sciences, 3-25-26 Tonomachi, Kawasaki-ku, Kanagawa, 210-9501, Japan) ,  Wakana Daigo (Current address: Department of Organic Chemistry, Hoshi University, 2-4-41 Ebara, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8501, Japan) ,  Goda Yukihiro (National Institute of Health Sciences, 3-25-26 Tonomachi, Kawasaki-ku, Kanagawa, 210-9501, Japan) ,  Watanabe Ayumi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Watanabe Mamoru (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Masumoto Yui (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Kanazawa Junichiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Sato Hajime (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Sato Hajime (Cluster for Pioneering Research (CPR), Advanced Elements Chemistry Laboratory, RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Uchiyama Masanobu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Uchiyama Masanobu (Cluster for Pioneering Research (CPR), Advanced Elements Chemistry Laboratory, RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 59  号： 22  ページ： 8464-8470  発行年： 2020年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シマラクトンAとBは,海洋真菌Emericella variicolor GF10により生産される特徴的なオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタンとビシクロ[4.2.0]オクタジエン環系を有する神経原性ポリケチドである。候補生合成遺伝子クラスターを同定し,異種発現解析を行った。Aspergillus oryzaeにおけるSHMAポリケチドシンターゼの発現は,プレミラクトンの生産をもたらした。SHMA及びshmbを発現するAspergillus oryzae及びSaccharomyces cerevisiae形質転換体はシマララクトンA及びBを産生し,二重ビシクロリング形成反応がプレヒマラクトンエポキシドから非酵素的に進行することを示唆した。DFT計算により,プロトン化によるプレヒマラクトンエポキシド環の開環後に,オキシabic環形成と8π-6π電子環化が自発的に進行するという考えを強く支持した。著者らは,in vitroでのプレヒマラクトンエポキシドの形成を確認し,続いて暗所でのシマララクトンへの非酵素的変換を行った。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酵素 ,  *生合成 ,  プロトン化 ,  海洋 ,  開環反応 ,  真菌類 ,  *環化反応 ,  Aspergillus oryzae ,  Saccharomyces cerevisiae ,  密度汎関数法 ,  in vitro実験
準シソーラス用語： ポリケチドシンターゼ ,  ポリケチド類 ,  遺伝子クラスタ ,  異種発現 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 生合成 ,  電子環化 ,  オキサビシクロ環 ,  ポリケチド ,  シマラクトン

分類 (2件)： 抗生物質の合成  (GX04000Z) ,  酵素一般  (EB09010D)

タイトルに関連する用語 (5件)： 生合成 ,  π ,  π電子 ,  環化 ,  環形成