文献

J-GLOBAL ID：202002294763325288   整理番号：20A1991707

テトラアザ[8]サーキュレンおよびその類縁体の合成と物性

Synthesis and Properties of Tetraaza[8]circulene and its Analogs

著者 (1件)： 田中隆行 (京都大学大学院理学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 78  号： 7  ページ： 683-690(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： [n]サーキュレンは,中心にn員環を有する多環芳香族炭化水素(PAH)のクラスに属する。ヘテロナノグラフェン化学における最近の進歩に後押しされて,著者らは,特に優れた性質と機能を有する新規ヘテロ[8]サーキュレンと関連分子を探究した。最初の合成ターゲットとして,テトラアザ[8]サーキュレンを,ポルフィリンシートの8π反芳香族性への関心に関連して設計した。テトラベンゾテトラアザ[8]サーキュレンを,fold-in型酸化的縮環反応により良好な収率での合成に成功した。この分子の中央のシクロオクタテトラエン(COT)ユニットは,反芳香族性を示さないことが明らかになった。この分子は典型的な芳香族フルオロフォアのような高蛍光分子として挙動する。光学的性質はN-アルキル化反応によってさらに調整できる。開発した合成プロトコルに関連して,quasi-アザ[8]サーキュレン,トリアザオキサ[8]サーキュレンおよびアザヘリセンを合成し,特性化した。ほとんどの場合,アセトンやTHFなどの水素結合受容溶媒への良好な溶解性は,これらの溶媒に不溶性の通常の大きなPAHとは反対に,これらの分子の顕著な特徴を表している。ortho-フェニレン架橋環状ヘキサピロールとヘキサチオフェンの酸化で,予想外のヘリセン形成反応が見られた。最後に,トリベンゾトリアザサマネン骨格の形成を試み,酸化および還元の両条件下で部分的に縮合した生成物が生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  大環状化合物 ,  *架橋化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  グラフェン ,  ナノ構造 ,  蛍光 ,  反芳香族性 ,  分子 ,  化学ルミネセンス ,  *光学的性質 ,  物理的性質
準シソーラス用語： チオフェン類 ,  ナノグラフェン ,  ピロール類 ,  蛍光分子 ,  光物性

著者キーワード (6件)： ヘテロナノグラフェン ,  サーキュレン ,  折畳みイン合成 ,  ヘリセン ,  芳香族性 ,  蛍光

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (3件)： 23-オキサ-9,18,36-トリアザウンデカシクロ[25.8.1.0^2,7.0^8,34.0^10,33.0^11,16.0^17,32.0^19,31.0^22,30.0^24,29.0^28,35]ヘキサトリアコンタ-1(35),2,4,6,8(34),10(33),11,13,15,17(32),19(31),20,22(30),24(29),25,27-ヘキサデカエン ,  テトラアザ[8]サーキュレン ,  ペンタアザ[9]ヘリセン

引用文献 (35件)：

• 1) M. Stepien, E. Gonka, M. Żyła, N. Sprutta, Chem. Rev., 117, 3479 (2017)
• 2) K. Kawasumi, Q. Zhang, Y. Segawa, L. T. Scott, K. Itami, Nat. Chem., 5, 739 (2013)
• 3) (a) M. Takase, V. Enkelmann, D. Sebastiani, M. Baumgarten, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5524 (2007)
• (b) S. Ito, Y. Tokimaru, K. Nozaki, Angew. Chem. Int. Ed., 54, 7256 (2015)
• (c) H. Yokoi, Y. Hiraoka, S. Hiroto, D. Sakamaki, S. Seki, H. Shinokubo, Nat. Commun., 6, 8215 (2015)

タイトルに関連する用語 (3件)： テトラ ,  類縁体 ,  物性