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J-GLOBAL ID：202102231321636941   整理番号：21A3306951

1,4-二置換1,2,3-トリアゾールの設計と合成 生物学的評価,in silico分子ドッキングおよびADMEスクリーニング【JST・京大機械翻訳】

Design and synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles: Biological evaluation, in silico molecular docking and ADME screening

著者 (5件)： Sahin Irfan (Department of Chemistry, Faculty of Art and Sciences, Kahramanmaras Sutcu Imam University, 46040, Kahramanmaras, Turkey) ,  Cesme Mustafa (Department of Chemistry, Faculty of Art and Sciences, Kahramanmaras Sutcu Imam University, 46040, Kahramanmaras, Turkey) ,  OEzgeris Fatma Betuel (Department of Nutrition and Dietetics, Faculty of Health Sciences, Ataturk University, Erzurum, Turkey) ,  Guengor OEzge (Department of Chemistry, Faculty of Art and Sciences, Kahramanmaras Sutcu Imam University, 46040, Kahramanmaras, Turkey) ,  Tuemer Ferhan (Department of Chemistry, Faculty of Art and Sciences, Kahramanmaras Sutcu Imam University, 46040, Kahramanmaras, Turkey)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1247  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,プロパルギル化合物を4-ヒドロキシベンズアルデヒドと3-メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド(2a-2b)から合成した。合成したプロパルギル化合物(2a~b)と有機アジド(4a~4e)とのクリック反応の結果として,1,2,3-トリアゾール骨格を有するカルボニル化合物(5a~5h)を得た。合成した化合物の構造を,FTIR,1H/13C NMR分光法および元素分析によって明らかにした。合成した化合物の抗酸化及び抗癌及びα-アミラーゼ酵素阻害研究を行い,活性に及ぼす化合物中の異なる官能基の影響を調べた。合成化合物のα-アミラーゼ酵素阻害研究の結果を参照薬物アカルボース(IC_50:891μg/mL)と比較した時,化合物5a及び5cを除く全ての化合物(IC_50:165~1471μg/mL)はアカルボースより高い活性を示した。特に,化合物5g(IC_50:165μg/mL)はアカルボースより約5.5倍高い活性を有していた。DPPH・ラジカル除去試験を調べた場合,全ての化合物は標準BHT及びβ-カロチンよりも高い活性を示した。ABTS・+ラジカル除去活性の結果から,すべての化合物はアスコルビン酸より効果的な活性を示し,トロロックスは標準として使用した。化合物5aはβ-カロテンとBHTとほぼ同じ捕捉効果を示した。また,HeLa細胞株に対する抗癌活性をスクリーニングした。その結果,5c(IC_50:50.12μg/mL)と5h(IC_50:57.07μg/mL)は,HeLa細胞株に対してcis-白金と比較して中程度の抗腫瘍活性を示した。分子は,それらのADME特性のために詳細に研究され,いかなる薬物様規則も破っていない。さらに,それらはBBB(Blood Brain 障壁)浸透とGI(胃腸)吸収特性が好ましいので,高い経口バイオアベイラビリティプロファイルを示した。分子ドッキングの結果は,すべての化合物がα-アミラーゼの活性部位に対して高い親和性を有することを示した。Copyright 2021 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  アミラーゼ ,  抗腫瘍作用 ,  酵素阻害 ,  活性部位 ,  α-アミラーゼ ,  *スクリーニング ,  FTIR分光法 ,  ラクトン ,  水溶性ビタミン ,  第二アルコール ,  ポリオール ,  カルボン酸 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アミノ糖 ,  脂環式化合物 ,  ヘキソース ,  酵素阻害剤 ,  アルドース ,  オレフィン化合物 ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  グルコシド ,  三糖類 ,  第二アミン
準シソーラス用語： 官能基 ,  *ADME ,  *分子ドッキング , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： トリアゾール ,  抗癌剤 ,  抗酸化活性 ,  α-アミラーゼ阻害 ,  分子ドッキング ,  ADME

分類 (2件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (4件)： アスコルビン酸 ,  トロロックス ,  アカルボース ,  4-ヒドロキシベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (7件)： 置換 ,  トリアゾール ,  設計 ,  生物学的評価 ,  分子ドッキング ,  ADME ,  スクリーニング