Art

J-GLOBAL ID：201902212525234818   Reference number：19A0851077

TFA-PROTECTED α-AMINO ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER: APPLICATION FOR INTER AND INTRAMOLECULAR ACYLATION

TFA保護α-アミノ酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル:分子間および分子内アシル化への応用

Author (10)： TACHRIM Zetryana Puteri (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  OIDA Kazuhiro (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  OHASHI Fumina (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  WAKASA Haruna (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  IKEMOTO Haruka (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  KUROKAWA Natsumi (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  SAKIHAMA Yasuko (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  HASHIDOKO Yasuyuki (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  SUZUKI Takeyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HASHIMOTO Makoto (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 97  Issue： 2  Page： 877-893  Publication year： Sep. 01, 2018 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *Acylation ,  imidization ,  functional group protection ,  deprotection ,  *cyclization reaction ,  *Friedel-Crafts reaction ,  aromatic hydrocarbon ,  nitrogen heterocyclic compound ,  reactivity ,  aluminum chloride ,  Lewis acid catalyst ,  acid catalytic reaction ,  asymmetric synthesis ,  enantiomer ,  stereoselectivity ,  stereochemistry ,  optical rotatory power ,  amino acid ,  phenolic compound ,  primary amine ,  aromatic compound ,  phenol ether ,  aliphatic amine ,  tertiary amine ,  alkylbenzene
Semi thesaurus term： arene

JST classification (4)： Aliphatic carboxylic esters,anhydrides,acid halides,acyl peroxides  (CF03210P) ,  Amino acids  (CF10070V) ,  Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V) ,  Catalytic reactions in general  (CB06080F)

Substance index (35)： (R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (R)-3-Phenyl-2-(trifluoroacetylamino)propionic acid ,  (S)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (S)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (S)-N-[(S)-1-ベンゾイル-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  1-[(2R)-2-benzoylpyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone ,  1-[(2S)-2-benzoylpyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone ,  D-Tyrosine ,  D-Phenylalanine ,  Tyrosine ,  Phenylalanine ,  N-(Trifluoroacetyl)phenylalanine ,  N-[(R)-1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(2,5-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(3,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(4-メチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(4-メトキシベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-1-oxo-2,3-dihydroinden-2-yl]acetamide ,  N-[(R)-1-ベンゾイル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-ベンゾイル-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(2,5-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(3,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(4-メチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(4-メトキシベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  2,2,2-trifluoro-N-[(2S)-1-oxo-2,3-dihydroinden-2-yl]acetamide ,  N-[(S)-1-ベンゾイル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[1-フェニル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-Hydroxysuccinimide ,  Anisole ,  Triethylamine ,  Ethyl trifluoroacetate ,  Toluene ,  o-Xylene

Reference (18)：

• J. E. Nordlander, M. J. Payne, F. G. Njoroge, M. A. Balk, G. D. Laikos, and V. M. Vishwanath, J. Org. Chem., 1984, 49, 4107.
• M. L. Di Gioia, A. Leggio, A. Liguori, A. Napoli, C. Siciliano, and G. Sindona, J. Org. Chem., 2001, 66, 7002.
• S. Balasubramaniam and I. S. Aidhen, Synthesis, 2008, 3707.
• G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Volume 1, Interscience Publishers-John Wiley & Sons, Inc., London and Beccles, 1963.
• G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Volume 3 Part 1, Interscience Publishers-John Wiley & Sons, Inc., London and Beccles, 1964.

Terms in the title (6)： TFA ,  α-アミノ酸 ,  N-ヒドロキシスクシンイミド ,  エステル ,  アシル化 ,  応用