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J-GLOBAL ID：201902251315178762   Reference number：19A0101426

One-Step Conversion to a Disubstituted Cyclopentenone from 2-Deoxy-D-Glucose and Application to Synthesis of Prostaglandin E₁ Methyl Ester

2-デオキシ-D-グルコースから二置換シクロペンテノンへの一段階変換およびプロスタグランジンE₁メチルエステルの合成への応用

Author (6)： Kamishima Takaaki (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Kamishima Takaaki (FromSeeds Corporation) ,  Nonaka Toshiyuki (FromSeeds Corporation) ,  Watanabe Toshihiro (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Koseki Yoshitaka (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Kasai Hitoshi (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University)
Material： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bull Chem Soc Jpn)
Volume： 91  Issue： 12  Page： 1691-1696(J-STAGE)  Publication year： 2018 
JST Material Number： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *alicyclic ketone ,  Esterification ,  hydrothermal synthesis ,  one-pot synthesis ,  Biomass ,  asymmetric synthesis ,  reaction intermediate ,  reaction product ,  oxygen heterocyclic compound ,  optical rotatory power ,  optical isomerism ,  racemic modification ,  optical resolution ,  prostaglandin ,  total synthesis ,  methyl esterification ,  *cyclopentenones ,  Furans ,  hexose ,  aldose ,  deoxysugar ,  aldehyde ,  carboxylic acid ,  olefin compound ,  unsaturated alcohol ,  alicyclic alcohol ,  hydroxy ketone ,  aliphatic ketone ,  aliphatic carboxylic acid ,  keto acid
Semi thesaurus term： *cyclopentenon derivatives ,  furans

Author keywords (3)： Biomass ,  Hydrothermal reaction ,  Total synthesis

JST classification (4)： Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Oxygen heterocycles in general  (CF07020K) ,  Monosaccharides  (CF10052H)

Substance index (19)： (1R)-2-Oxo-4β-hydroxy-5α-[(S)-3-hydroxy-1-octenyl]cyclopentane-1β-heptanoic acid methyl ester ,  (3R,4R)-2-メチレン-3-[(S)-3-(トリエチルシリルオキシ)-1-オクテニル]-4-(トリエチルシリルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (R)-2-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン ,  (R)-2-[(ジエチルアミノ)メチル]-4-(トリエチルシリルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン ,  1-(2-Furyl)ethylene glycol ,  1-(5-ヒドロキシ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル)エタン-1,2-ジオール ,  2-(Hydroxymethyl)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-one ,  2-Deoxyglucose ,  2-Deoxy-D-Glucose ,  4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene-1-one ,  5-Hydroxymethylfurfural ,  6-Iodohexanoic acid methyl ester ,  7-[(1R,2R,3R)-2-[(S)-3-(トリエチルシリルオキシ)-1-オクテニル]-3-(トリエチルシリルオキシ)-5-オキソシクロペンチル]ヘプタン酸メチル ,  Triethylborane ,  Tris(trimethylsilyl)silane ,  Furfural ,  Prostaglandin E1 ,  Levulinic acid

Reference (34)：

• 1) a) M. J. Antal, Jr., W. S. L. Mok, G. N. Richards, Carbohydr. Res. 1990, 199, 91.
• 1) b) T. Adschiri, S. Hirose, R. Malauan, K. Arai, J. Chem. Eng. Jpn. 1993, 26, 676.
• 1) c) M. Sasaki, Z. Fnag, Y. Fukushima, T. Adschiri, K. Arai, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 2883.
• 1) d) T. M. Aida, K. Tajima, M. Watanabe, Y. Saito, K. Kuroda, T. Nonaka, H. Hattori, R. L. Smisth, Jr., K. Arai, J. Supercrit. Fluids 2007, 42, 110.
• 2) a) J. F. Saeman, Ind. Eng. Chem. 1945, 37, 43.

Terms in the title (6)： 2-デオキシ-D-グルコース ,  置換 ,  段階 ,  プロスタグランジンE1 ,  メチルエステル ,  応用