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J-GLOBAL ID：201502207570313331   整理番号：15A0461910

トシルオキシム誘導体から(トリフルオロメチル)フェニルジアジリジンの代替ワンポット合成:光親和性標識のための光学的純粋なジアジリニルフェニルアラニンの新合成のための方法

Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling

著者 (9件)： WANG Lei (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MURAI Yuta (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YOSHIDA Takuma (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ISHIDA Akiko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MASUDA Katsuyoshi (Suntory Inst. for Bioorganic Res., Osaka, JPN) ,  SAKIHAMA Yasuko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HASHIDOKO Yasuyuki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HATANAKA Yasumaru (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HASHIMOTO Makoto (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 3  ページ： 616-619  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 従来2段階で合成されていた3-(トリフルオロメチル)-3-フェニルジアジリン誘導体をワンポットで合成することを試みた。溶媒,反応温度,反応時間,添加剤を検討したところ,エーテル中アンモニア溶液を80度で反応させるか,室温下でもリチウムアミドを添加すれば効率的に反応が進行することが判明した。光親和性標識化合物を得るための有効な方法を示すことが出来た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *アルキル基 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *オキシム ,  *ワンポット合成 ,  光親和性標識 ,  反応機構 ,  アミド ,  リチウム化合物 ,  条件 ,  反応温度 ,  *環化反応 ,  置換基効果 ,  *アミノ酸 ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  光学活性 ,  エーテル ,  脂肪族化合物 ,  *トリフルオロメチル基 ,  リチウムアミド ,  反応条件 ,  *フェニルアラニン誘導体
準シソーラス用語： *ジアジリジン類 ,  *フェニルアラニン類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (6件)： ジエチルエーテル ,  4-[2,2,2-トリフルオロ-1-(p-トリルスルホニルオキシイミノ)エチル]安息香酸tert-ブチル ,  4-[3-(トリフルオロメチル)-3H-ジアジリン-3-イル]安息香酸tert-ブチル ,  (2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-(4-メチルフェニル)プロパン酸 ,  (2S)-2-アミノ-3-[4-[3-(トリフルオロメチル)-3H-ジアジリン-3-イル]フェニル]プロパン酸 ,  (2S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-[4-[2,2,2-トリフルオロ-1-(p-トリルスルホニルオキシイミノ)エチル]フェニル]プロパン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 誘導体 ,  代替 ,  ワンポット合成 ,  光親和性標識 ,  光学