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J-GLOBAL ID：201702221034933058   整理番号：17A0681989

ペタシス試薬を用いたポリ(ε-カプロラクトン)鎖中のカルボニル基の直接メチレン化と更なる官能化

Direct Methylenation of Carbonyl Group in Poly(ε-caprolactone) Chain Using Petasis Reagent and Further Functionalization

著者 (3件)： Yamashita Hiroshi (Department of Materials and Applied Chemistry, Graduate School of Science and Technology, Nihon University) ,  Hoshi Toru (Department of Materials and Applied Chemistry, College of Science and Technology, Nihon University) ,  Aoyagi Takao (Department of Materials and Applied Chemistry, College of Science and Technology, Nihon University)
資料名： Transactions of the Materials Research Society of Japan  (Transactions of the Materials Research Society of Japan)
巻： 42  号： 2  ページ： 47-50(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： L4468A  ISSN： 1382-3469  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリ(ε-カプロラクトン)(PCL)鎖に官能基を付加させるため,ペタシス試薬を用いてPCLカルボニル基の直接メチレン化を行った。初めに,反応温度,反応時間及びPCLのカルボニル基に対する試薬の比率を変えて,ベンジル終端PCLの各種メチレン化反応を行った。結果から,比較的短い反応時間(1時間)とより高い温度(120°C)が,ポリマー鎖の切断及び望ましくないゲル化無しでの直接メチレン化に好ましいことを示した。メチレン化したPCLの熱的性質についても,初期のPCLと比較して,それらの結晶性への影響を調べるために研究した。メチレン化の増加は結晶化度の低下につながるが,ポリマー結晶中のポリマー鎖の配列はメチレン基の付加により妨げられることが分かった。PCL鎖中のメチレン基の官能化を確認するため,N₂雰囲気下で,α,α′-アゾビスイソブチロニトリルとチオグリコール酸を用いてチオール-エン反応モデルを適用した。カルボキシル基の結合の成功は,新しい生分解性脂肪族ポリエステルを設計するためのPCL鎖の更なる官能化に,メチレン基が有用であることを示唆した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ポリカプロラクトン ,  縮合反応 ,  カルボニル基 ,  *メチレン化 ,  官能化 ,  基 ,  化学合成 ,  置換基効果 ,  試薬 ,  反応温度 ,  反応時間 ,  高分子鎖 ,  生分解性高分子 ,  脂肪族ポリエステル ,  メチレン基 ,  結晶度 ,  エン反応 ,  チオール ,  芳香族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  アゾ化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： Petasis反応 ,  クリック反応 ,  官能基 ,  チオール-エン反応

著者キーワード (4件)： Petasis Reagent ,  Poly(ε-caprolactone) ,  Methylenation ,  Click Reaction

分類 (1件)： 高分子と低分子との反応  (CG03020L)

物質索引 (4件)： ε-カプロラクトン ,  ベンジル ,  チオグリコール酸 ,  α,α′-アゾビスイソブチロニトリル

引用文献 (12件)：

• [1] G. Biresaw, C Carriere, Composites Part A: Applied Science and Manufacturing, 35, 313-320 (2003).
• [2] K. Yamada, S. Miyamoto, M. Takayama, I. Nagata, N. Hashimoto, Y. Ikada, H. Kikuchi, Journal of Neurosurgery, 96, 731-735 (2002).
• [3] H. W. Kim, J. C. Knowles, H. E. Kim, Biomaterials, 25, 1279-1287 (2004).
• [4] M. Ebara, K. Uto, N. Idota, J. M. Hoffman, T. Aoyagi, Advanced Materials, 24, 273-278 (2012).
• [5] K. Uto, M. Ebara, T. Aoyagi, International Journal of Molecular Science, 15, 1511-1524 (2014).

タイトルに関連する用語 (6件)： タシス ,  試薬 ,  ε-カプロラクトン ,  カルボニル基 ,  メチレン化 ,  官能化