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J-GLOBAL ID：201702222551008962   整理番号：17A0147241

1-[アリール(メトキシ)メチル]-2-[(tert-ブチルスルファニル)メチル]ベンゼン類の酸で媒介された環化による1-アリール-1,3-ジヒドロベンゾ[c]チオフェン類の合成

SYNTHESIS OF 1-ARYL-1,3-DIHYDROBENZO[c]THIOPHENES BY ACID-MEDIATED CYCLIZATION OF 1-[ARYL(METHOXY)METHYL]-2-[(tert-BUTYLSULFANYL)METHYL]BENZENES

著者 (2件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  SHIGEMURA Yuuho (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 92  号： 12  ページ： 2261-2270  発行年： 2016年12月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリール-1,3-ジヒドロベンゾ[c]チオフェン類の調製のための簡便な方法を,2-[アリール(メトキシ)メチル]ベンジルアルコール類から出発する3段階逐次反応を用いて開発した。このように,出発物質の塩化チオニルとの処理によって,対応するベンジルクロリド類を生成して,それはtert-ブチルメルカプチドナトリウムとの反応によって,1-[アリール(メトキシ)メチル]-2-[(tert-ブチルスルファニル)メチル]ベンゼン類を生成することができる。最終的に,これらの化合物は濃臭化水素酸による処理で環化して,妥当な収率で所望の生成物を生成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *アルコール ,  *芳香族化合物 ,  逐次反応 ,  塩化チオニル ,  臭化水素 ,  *硫化 ,  *環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  ナトリウム化合物 ,  水素化物
準シソーラス用語： *スルフィド化 ,  ピリジン類 ,  *ベンジルアルコール類 ,  *ベンゾチオフェン類 ,  臭化水素酸 ,  水素化ナトリウム

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (4件)： tert-ブタンチオール ,  2-(α-メトキシベンジル)ベンゼンメタノール ,  2-(α-メトキシベンジル)ベンジルtert-ブチルスルフィド ,  1-フェニル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン

引用文献 (9件)：

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• R. Neidlein and H. Doerr, Liebigs Ann. Chem., 1980, 1540.
• H. Zhou, D. Zhu, Y. Xie, H. Huang, and K. Wang, J. Org. Chem., 2010, 75, 2706.
• T. Nishio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1113.

タイトルに関連する用語 (5件)： TERT ,  ベンゼン類 ,  酸 ,  環化 ,  チオフェン類