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J-GLOBAL ID:201702268438572723   整理番号:17A0868926

振動円偏光二色性および陽子磁気共鳴を用いたキラルβ-メルカプトアルカノンの絶対配置再調査

Reinvestigation of the Absolute Configurations of Chiral β-Mercaptoalkanones Using Vibrational Circular Dichroism and 1H NMR Analysis
著者 (8件):
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巻: 64  号: 45  ページ: 8563-8571  発行年: 2016年11月16日 
JST資料番号: C0251A  ISSN: 0021-8561  CODEN: JAFCAU  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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硫黄含有揮発性成分は食品および飲料における重要なフレーバー化合物であり,β-メルカプトアルカノンは自然性多機能チオールである。振動円偏光二色性(VCD)はフレーバー化合物の絶対配座配置確認のための有力な手法である事が報告されている。ここではVCDと陽子磁気共鳴の併用により,4-メルカプト-2-ペンタノン(1),4-メルカプト-2-ヘプタノン(2)および2-メルカプト-4-ヘプタノン(3)を例として,報告されている陽子磁気共鳴で検討されたβ-メルカプトアルカノンの絶対配置を再調査した。結論として,以前に割り当てた(S)-2-メトキシ-2-(1-ナフチル)プロピオン酸誘導体のNMR調査により推論したメルカプトアルカノンおよび相当するアセチルチオアルカノンの絶対配置を修正した。
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