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J-GLOBAL ID：201702286120280736   整理番号：17A0513414

シンコナアルカロイドアミド/ニッケル(II)触媒を用いるアジリジン類のα-ニトロエステル類によるエナンチオ選択的で酸化的な開環反応

Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts

著者 (6件)： SHIOMI Noriyuki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  YAMAMOTO Keisuke (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  NAGASAKI Kazuma (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  HATANAKA Tsubasa (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUNAHASHI Yasuhiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  NAKAMURA Shuichi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 74-77  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン/1,4-ジオキサン中でNiBr₂(10mol%)-シンコナアルカロイドアミド触媒存在下,アジリジン類をα-ニトロエステル類で開環させた。例えば,上記反応系でビシクロ[4.1.0]ヘプタ-7-イル-ピリジン2-イルメタノンと2-ニトロマロン酸ジエチルを50°Cで反応させた。収率95%,97%eeeでピリジン-2-カルボン酸(2-オキソシクロヘキシル)アミドを得た。基質の種類を変えた,多数の反応例を記載した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  *開環反応 ,  ニッケル触媒 ,  不斉配位子 ,  キノリンアルカロイド ,  配位子効果
準シソーラス用語： *アジリジン誘導体 ,  シンコナアルカロイド

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： N-((R)-(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)(7-メトキシテトラゾロ[1,5-a]キノリン-5-イル)メチル)ピリジン-2-カルボアミド ,  (7-アザビシクロ[4.1.0]-7-イル)(2-ピリジル)メタノン ,  (7-アザビシクロ[4.1.0]-7-イル)(6-メチル-2-ピリジル)メタノン ,  ニトロ酢酸エチル ,  2-ニトロマロン酸ジエチル ,  N-((S)-2-オキソシクロヘキシル)ピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-2-オキソシクロヘキシル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-2-オキソ-4-シクロヘキセニル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-2-オキソシクロペンチル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-3-オキソテトラリン-2-イル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-2-オキソシクロヘプチル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-3-オキソブタン-2-イル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-4-オキソヘキサン-3-イル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((S)-5-オキソオクタン-4-イル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((R)-(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)(6-メトキシ-4-キノリニル)メチル)ピリジン-2-カルボアミド ,  N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド ,  N-((1S)-2-ヒドロキシ-2-メチルシクロヘキシル)6-メチルピリジン-2-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： ニッケル ,  触媒 ,  アジリジン類 ,  エステル類 ,  酸化 ,  開環反応