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J-GLOBAL ID：201702226328712084   整理番号：17A0680361

インドール核の求核置換反応:3a-位に置換基を有する(3a,8a-cis)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール類の生成

NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS ON INDOLE NUCLEUS: FORMATION OF (3a,8a-cis)-1,2,3,3a,8,8a-HEXAHYDROPYRROLO[2,3-b]INDOLES HAVING A SUBSTITUENT AT THE 3a-POSITION

著者 (5件)： YAMADA Fumio (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  GOTO Aya (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  HASEGAWA Masakazu (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  KOBAYASHI Kensuke (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOMEI Masanori (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 844-861  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール,1,2,3-トリメトキシベンゼン,アニソール,フェノール,およびピロールなど種々の求核試薬は,塩化メシルの存在下で1-ヒドロキシ-Nb-トリフルオロアセチルトリプタミンと反応し,3a-位に置換基を有する新しい一連の(3a,8a-cis)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール類を生成する。それらの構造および副生成物を厳密に決定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *求核置換反応 ,  求核試薬 ,  有機フッ素化合物 ,  *インドール類

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (6件)： N-[2-(1-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  1-[3,8-ジヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[3aβ-(2,3,4-トリメトキシフェニル)-3,3a,8,8aβ-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[3aβ-(4-メトキシフェニル)-3,3a,8,8aβ-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[3aβ-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3a,8,8aβ-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[3aβ-(1H-ピロール-2-イル)-3,3a,8,8aβ-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン

引用文献 (13件)：

• a) This is Part 143 of a series entitled ′′The Chemistry of Indoles′′; b) Part 142: T. Iwaki, Y. Fukui, M. Okigawa, F. Yamada, Y. Nagahama, S. Ogasawara, S. Tanaka, S. Funaki, and M. Somei, Heterocycles, 2016, 93, 259.
• Professor Emeritus of Kanazawa University. Present address: 56-7 Matsuhidai, Matsudo, Chiba 270-2214, Japan.
• a) T. Kawasaki, M. Tabata, K. Nakagawa, K. Kobayashi, A. Kodama, T. Kobayashi, M. Hasegawa, K. Tanii, and M. Somei, Heterocycles, 2015, 90, 1038, and references cited therein; b) Recent application of 1-hydroxyindole to the synthesis of benzofuroindolines: T. Tomakinian, C. Kouklovsky, and G. Vincent, Synlett, 2015, 1269.
• a) F. Yamada, D. Shinmyo, M. Nakajou, and M. Somei, Heterocycles, 2012, 86, 435, and references cited therein; b) K. Yoshino, F. Yamada, and M. Somei, Heterocycles, 2008, 76, 989, and references cited therein.
• a) M. Somei, Yakugaku Zasshi, 2008, 128, 527, and references cited therein; b) M. Somei, Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 6, ed. by S. Eguchi, Springer-Verlag, Berlin, 2006, pp. 77-111; c) M. Somei, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 82, ed. by A. R. Katritzky, Elsevier Science (USA), 2002, pp. 101-155; d) M. Somei, Heterocycles, 1999, 50, 1157; e) M. Somei, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1991, 49, 205.

タイトルに関連する用語 (6件)： インドール ,  核 ,  求核置換反応 ,  置換基 ,  CIS ,  インドール類