文献

J-GLOBAL ID：201702234729573707   整理番号：17A0599957

3’-O,4’-C-エチレンオキシ架橋核酸の5-メチルウリジン単量体の合成

SYNTHESIS OF THE 5-METHYLURIDINE MONOMER OF 3′-O,4′-C-ETHYLENEOXY-BRIDGED NUCLEIC ACID

著者 (6件)： OSAWA Takashi (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  DOHI Masakazu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HITOMI Yuka (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  ITO Yuta (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  OBIKA Satoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HARI Yoshiyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 342-352  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オリゴヌクレオチドにおいて隣接ヌクレオチドと2’,5’-結合を形成する,新規の架橋核酸,3’-O,4’-C-エチレンオキシ架橋核酸(3’,4’-EoNA)を設計した。3’,4’-EoNAは,6’-酸素原子の存在のために,オリゴヌクレオチドの生物物理学的特性(例えば,相補的一本鎖オリゴヌクレオチドとの結合親和性,および核酸分解酵素消化に対する耐性)を改善することが期待される。この研究では,3’,4’-EoNAの5-メチルウリジン単量体の合成を,Lewis酸媒介4′-ヨードエトキシ化,つづく分子内1,4-ジオキサン環生成を経由して達成した。ここでは,研究結果を詳細に述べる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  ピリミジンヌクレオシド ,  *リボヌクレオシド ,  アルコキシ化 ,  環化反応 ,  *酸素複素環化合物
準シソーラス用語： エトキシ化 ,  *ジオキサン類

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (5件)： 1-[(2R)-3α,4α-ビス[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5-メチレンテトラヒドロフラン-2β-イル]-5-メチルウラシル ,  2′-O,3′-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-4′-(2-ヨードエトキシ)-5-メチルウリジン ,  2′-O,3′-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-4′-(2-ヨードエトキシ)-5-メチル-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)ウリジン ,  3′-O,4′-(エチレンオキシ)-5-メチルウリジン ,  3′-O,4′-(エチレンオキシ)-5-メチル-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)ウリジン

引用文献 (19件)：

• A. Mieeczkowski, V. Roy, and L. A. Agrofoglio, Chem. Rev., 2010, 110, 1828.
• (a) S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, K. Morio, Y. In, T. Ishida, and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8735; (b) S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, J. Andoh, K. Morio, T. Doi, and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5401.
• (a) S. K. Singh, P. Nielsen, A. A. Koshkin, and J. Wengel, Chem. Commun., 1998, 455; (b) A. A. Koshkin, S. K. Singh, P. Nielsen, V. K. Rajwanshi, R. Kumar, M. Meldgaard, C. E. Olsen, and J. Wengel, Tetrahedron, 1998, 54, 3607.
• M. R. Player and P. F. Torrence, Pharmacol. Ther., 1998, 78, 55.
• (a) Y. Kitade, Y. Nakata, K. Hirota, Y. Maki, A. Pabuccuoglu, and P. F. Torrence, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 4103; (b) W. Xiao, G. Y. Li, K. Lesiak, B. H. Dong, R. H. Silverman, and P. F. Torrence, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2609; (c) E. I. Kvasyuk, T. I. Kulak, O. V. Tkachenko, S. L. Sentyureva, I. A. Mikhailopulo, R. J. Suhadolnik, E. E. Henderson, S. E. Horvath, M.-X. Guan, and W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1278; (d) H. Schirmeister-Tichy, K. T. Iacono, N. F. Muto, J. W. Homan, R. J. Suhadolnik, and W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 597; (e) Y. Ueno, S. Ishihara, Y. Ito, and Y. Kitade, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4431; (f) K. Morita, M. Kaneko, S. Obika, T. Imanishi, Y. Kitade, and M. Koizumi, ChemMedChem, 2007, 2, 1703.

タイトルに関連する用語 (4件)： 架橋 ,  核酸 ,  5-メチルウリジン ,  単量体