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J-GLOBAL ID：201702213626943926   整理番号：17A0704016

ラジカル捕捉活性の増強のためのメチル化ケルセチン類似体の合成【Powered by NICT】

Synthesis of methylated quercetin analogues for enhancement of radical-scavenging activity

著者 (9件)： Imai Kohei (School of Pharmacy, Showa University, Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan. [e-mail]) ,  Nakanishi Ikuo ,  Ohkubo Kei ,  Ohba Yusuke ,  Arai Takuya ,  Mizuno Mirei ,  Fukuzumi Shunichi ,  Matsumoto Ken-ichiro ,  Fukuhara Kiyoshi
資料名： RSC Advances (Web)  (RSC Advances (Web))
巻： 7  号： 29  ページ： 17968-17979  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7055A  ISSN： 2046-2069  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 増強されたラジカル捕捉活性を有する三種のケルセチン誘導体を設計し,合成した。クエルセチンのラジカル消去反応はラジカルへのクエルセチンからの電子移動を経由して進行することが知られている対応するケルセチンラジカルカチオン中間体を生成するために,電子供与基ケルセチン分子への導入は,そのラジカル捕捉活性を高めることが期待される。,メチル基は2′-または5′-位のどちらか,あるいは両方でのクエルセチン分子中のカテコール部分に導入した。全て三のクエルセチン類似体は元のクエルセチンより高いラジカル捕捉活性を示すことが分かった。5′-メチルクエルセチンの活性は三類似体の中で最高である。密度汎関数理論により計算した5′-メチルクエルセチンの最適化した構造は4H curomen(AC環)とカテコール(B環)部分との間で共平面構造を示したが,ジメチルエーテルと2′-メチルクエルセチンはACとB環の間のねじれ構造を有していた。これらの結果は,5′-メチルクエルセチンの最高ラジカル捕捉活性はメチル基の電子供与効果だけでなく,分子の平面構造によるラジカルカチオン中間体の安定化によることを示した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 密度汎関数法 ,  ねじり変形 ,  中間体 ,  最適化 ,  カチオンラジカル ,  *メチル化 ,  平面構造 ,  *ラジカル ,  *類似物質 ,  電子移動 ,  エーテル ,  脂肪族化合物 ,  多価フェノール ,  ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  フラボノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： メチル基 ,  *ラジカル捕捉活性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  酒類一般  (FK04021Y)

物質索引 (3件)： ジメチルエーテル ,  カテコール ,  クエルセチン

タイトルに関連する用語 (5件)： ラジカル捕捉活性 ,  増強 ,  メチル化 ,  ケルセチン ,  類似体