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J-GLOBAL ID：201702269594768655   整理番号：17A0680353

オキシンドール類とイノンとのエナンチオ選択的有機触媒逐次反応を経るスピロオキシンドール類の簡易合成

FACILE SYNTHESIS OF SPIROOXINDOLES VIA AN ENANTIOSELECTIVE ORGANOCATALYZED SEQUENTIAL REACTION OF OXINDOLES WITH YNONE

著者 (6件)： TAKIZAWA Shinobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KISHI Kenta (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KUSABA Miki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  JIANFEI Bai (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SUZUKI Takeyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SASAI Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 761-767  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキシンドール類1aと1-フェニル-2-プロピン-1-オン(2a)との反応は(S)-バリン由来のキラルな多官能性ホスフィン触媒4aにより促進され,スピロオキシンドール類3aを好収率かつ高エナンチオ選択的に与える。得られたスピロオキシンドールは,種々の生物学的活性示す天然物の広大な数の共通のスカフォードを形成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 触媒反応 ,  ヒドロキシ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アセチレン化合物 ,  不飽和ケトン ,  不斉合成 ,  *スピロ化合物 ,  不斉触媒 ,  ホスフィン誘導体 ,  有機リン化合物 ,  イノン ,  *有機触媒反応 ,  *オキシインドール類
準シソーラス用語： *オキシンドール類 ,  キラル触媒

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (4件)： 1-フェニル-2-プロピン-1-オン ,  2-オキソ-3-[2-(トシルアミノ)エチル]インドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  N-[(S)-1-[(ジフェニルホスフィノ)メチル]-2-メチルプロピル]-p-トルエンスルホンアミド ,  (3S)-2-オキソ-1′-トシル-2′α-フェナシルスピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-1-カルボン酸tert-ブチル

引用文献 (14件)：

• Recent reviews on chiral spirocycles in therapeutic areas, see: (a) N. Ye, H. Chen, E. A. Wold, P.-Y. Shi, and J. Zhou, ACS Infect. Dis., 2016, 2, 382; (b) L. K. Smith and I. R. Baxendale, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 9907.
• Recent reports and selected reviews on chiral spiro-type ligands and organocatalysts, see: (a) X.-G. Song, Y.-Y. Ren, S.-F. Zhu, and Q.-L. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 2366; (b) Y.-B. Yu, L. Cheng, Y.-P. Li, Y. Fu, S.-F. Zhu, and Q.-L. Zhou, Chem. Commun., 2016, 52, 4812; (c) K. Takenaka, M. Sako, S. Takatani, and H. Sasai, ARKIVOC, 2015, ii, 52; (d) L. Fan, S. Takizawa, Y. Takeuchi, K. Takenaka, and H. Sasai, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 4837; (e) K. Takenaka, X. Lin, S. Takizawa, and H. Sasai, Chirality, 2015, 27, 532; (f) G. B. Bajracharya, J. Nepal Chem. Soc., 2011, 28, 1; (g) K. Ding, Z. Han, and Z. Wang, Chem. Asian J., 2009, 4, 32; (h) G. B. Bajracharya, M. A. Arai, P. S. Koranne, T. Suzuki, S. Takizawa, and H. Sasai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2009, 82, 285; (i) J.-H. Xie and Q.-L. Zhou, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 581; (j) Z.-H. Zhang, Chinese J. Org. Chem., 2005, 25, 355.
• Recent reports and selected reviews on enantioselective construction of spiro frameworks, see: (a) M. Amireddy and K. Chen, RSC Adv., 2016, 6, 77474; (b) D. B. Ramachary and P. M. Krishna, Asian J. Org. Chem., 2016, 5, 729; (c) H. Liu, Y. Liu, C. Yuan, G.-P. Wang, S.-F. Zhu, Y. Wu, B. Wang, Z. Sun, Y. Xiao, Q.-L. Zhou, and H. Guo, Org. Lett., 2016, 18, 1302; (d) J. Xie, W.-L. Xing, F. Sha, and X.-Y. Wu, Eur. J. Org. Chem., 2016, 3983; (e) Q. Cheng, Y. Wang, and S.-L. You, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 3496; (f) A. Voituriez, A. Marinetti, and M. Gicquel, Synlett, 2015, 26, 142; (g) C.-X. Zhuo, C. Zheng, and S.-L. You, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 2558; (h) A. K. Franz, N. V. Hanhan, and N. R. Ball-Jones, ACS Catal., 2013, 3, 540.
• Recent reports and selected reviews on asymmetric synthesis of spirooxindole, see: (a) J. Zhang, D. Cao, H. Wang, C. Zheng, G. Zhao, and Y. Shang, J. Org. Chem., 2016, 81, 10558; (b) D. B. Ramachary, P. S. Reddy, K. S. Shruthi, R. Madhavachary, and P. V. G. Reddy, Eur. J. Org. Chem., 2016, 5220; (c) S. Wang, Y. Jiang, S. Wu, G. Dong, Z. Miao, W. Zhang, and C. Sheng, Org. Lett., 2016, 18, 1028; (d) G. M. Ziarani, N. H. Nasab, and N. Lashgari, RSC Adv., 2016, 6, 38827; (e) J.-L. Wu, B.-X. Du, Y.-C. Zhang, Y.-Y. He, J.-Y. Wang, P. Wu, and F. Shi, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 2777; (f) J. Xie, X.-Y. Xing, F. Sha, Z.-Y. Wu, and X.-Y. Wu, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8346; (g) H.-L. Cui, P. V. Chouthaiwale, F. Yin, and F. Tanaka, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 1777; (h) B.-L. Zhao and D.-M. Du, Chem. Commun., 2016, 52, 6162; D. Du, Y. Jiang, Q. Xu, X.-G. Li, and M. Shi, ChemistryOpen, 2016, 5, 311; (i) Z.-Y. Caoa and J. Zhou, Org. Chem. Front., 2015, 2, 849; (j) D. Cheng, Y. Ishihara, B. Tan, and C. F. Barbas, III, ACS Catal., 2014, 4, 743.
• (a) M. Sako, Y. Takeuchi, T. Tsujihara, J. Kodera, T. Kawano, S. Takizawa, and H. Sasai, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 11481; (b) T.-T.-D. Ngo, K. Kishi, M. Sako, M. Shigenobu, C. Bournaud, M. Toffano, R. Guillot, J.-P. Baltaze, S. Takizawa, H. Sasai, and G. Vo-Thanh, ChemistrySelect, 2016, 1, 5414; (c) K. Takenaka, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2015, 73, 964; (d) M. A. Abozeid, S. Takizawa, and H. Sasai, Tetrahedron Lett., 2015, 56, 4316; (e) S. Takizawa, K. Kishi, Y. Yoshida, S. Mader, F. A. Arteaga, S. Lee, M. Hoshino, M. Rueping, M. Fujita, and H. Sasai, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 15511; (f) S. Takizawa and H. Sasai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2014, 72, 781.

タイトルに関連する用語 (5件)： オキシンドール類 ,  イノン ,  有機触媒 ,  逐次反応 ,  簡易