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J-GLOBAL ID：200902236745141027   整理番号：08A1269470

交差メタセシスに基づく1,5-ポリオール構造のコンビナトリアル合成 アンフィジノール3の構造改訂

Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3

著者 (5件)： OISHI Tohru (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KANEMOTO Mitsunori (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SWASONO Respati (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MATSUMORI Nobuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MURATA Michio (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 22  ページ： 5203-5206  発行年： 2008年11月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アンフィジノール3はAmphidinium klebsiiから単離され,アンフィジノール類のなかで最も抗真菌作用の強い化合物である。アンフィジノール3のC1~C14の1,5-ポリオール部分(I)を,リパーゼ接触速度論的分割を経由してキラル構築ブロックを調製し,Grubbs触媒を用いた交差メタセシスを経由するコンビナトリアル合成により,(2S,6R,10R)-,(2R,6R,10R)-,(2S,6S,10R)-,および(2R,6S,10R)-(I)のジアステレオマを合成した。これらの合成物の¹³C NMRを比較すると,すでに提案されている構造に関して議論が生じた。分解生成物のGC-MS分析のより,IのC2の絶対配置をRであると訂正した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  オレフィン化合物 ,  *ポリオール ,  メタセシス ,  炭素13NMR ,  GC-MS分析 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  ジアステレオマ ,  エノール
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  交差メタセシス

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  抗細菌薬の基礎研究  (GW17020S)

物質索引 (9件)： (2R,4E,6R,8E,10R)-4,8-テトラデカジエン-1,2,6,10,14-ペンタオール14-ピバラート ,  (2R,4E,6S,8E,10R)-4,8-テトラデカジエン-1,2,6,10,14-ペンタオール14-ピバラート ,  (2S,4E,6R,8E,10R)-4,8-テトラデカジエン-1,2,6,10,14-ペンタオール14-ピバラート ,  (2S,4E,6S,8E,10R)-4,8-テトラデカジエン-1,2,6,10,14-ペンタオール14-ピバラート ,  (R)-1-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-4-ペンテン-2-オール ,  (R)-1-ヨード-3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1,5-ヘキサジエン ,  (R)-6-ヘプテン-1,5-ジオール1-ピバラート ,  (S)-1-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-4-ペンテン-2-オール ,  アンフィジノール3

タイトルに関連する用語 (4件)： 交差メタセシス ,  コンビナトリアル合成 ,  アンフィジノール3 ,  改訂