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J-GLOBAL ID：200902247318883103   整理番号：09A0544531

強力な自然免疫サプレッサーであるセラストラマイシンAの訂正構造および合成

Revised Structure and Synthesis of Celastramycin A, A Potent Innate Immune Suppressor

著者 (7件)： KIKUCHI Haruhisa (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SEKIYA Mizuki (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KATOU Yasuhiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  UEDA Kazunori (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KABEYA Takahiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KURATA Shoichiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  OSHIMA Yoshiteru (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 8  ページ： 1693-1695  発行年： 2009年04月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒトの自然免疫を制御するために働く免疫調節因子を見つけるのに有効な培養系であるex vivo Drosophilaを用いて,Streptomyces種から強力なサプレッサーであるベンゾイル-ピロール型化合物のセラストラマイシンA(I)を単離した。1H-ピロール-3-イル(II,既報の構造)または1H-ピロール-2-イル(III,日本の特許)のどちらの結合の仕方がIとして正しいかをNMRおよび質量スペクトルで検討し,1H-ピロール-2-イルが正しいとしてIの構造を訂正した。4-ヘキシルレソルシノールから出発し安息香酸誘導体への変換し,ピロール誘導体とのカップリングを経て,IIおよびIIIの構造を持つセラストラマイシンAを合成した。Iはヒト臍帯静脈内皮細胞においてIL-8(IC₅₀ 0.06μg/mL)の生成を抑制した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  Streptomyces ,  窒素複素環化合物 ,  *ケトン ,  *多価フェノール ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  質量スペクトル ,  インターロイキン8
準シソーラス用語： IL8 ,  *ピロール誘導体 ,  レソルシノール誘導体 ,  構造決定

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  免疫療法薬・血液製剤の基礎研究  (GW22010D)

物質索引 (6件)： (4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル)(2,6-ジメトキシ-3-クロロ-5-ヘキシルフェニル)ケトン ,  (4,5-ジクロロ-1H-ピロール-3-イル)(2,6-ジメトキシ-3-クロロ-5-ヘキシルフェニル)ケトン ,  1-(トリイソプロピルシリル)-2,3-ジクロロ-1H-ピロール ,  2,6-ジメトキシ-3-ヘキシル-5-クロロ安息香酸 ,  4-ヘキシルレソルシノール ,  セラストラマイシンA

タイトルに関連する用語 (3件)： 自然免疫 ,  サプレッサー ,  訂正