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J-GLOBAL ID：200902262166328779   整理番号：09A0598826

2-アミノ-3-ニトロ-1,4-ジヒドロピリジンを生成するα-ニトロ-δ-ケトニトリルのPseudo分子内環化

Pseudo-intramolecular Cyclization of α-Nitro-δ-keto Nitrile Leading to 2-Amino-3-nitro-1,4-dihydropyridines

著者 (4件)： NISHIWAKI Nagatoshi (Anan National Coll. of Technol.) ,  KAKUTANI Kengo (Osaka Kyoiku Univ.) ,  TAMURA Mina (Osaka Kyoiku Univ.) ,  ARIGA Masahiro (Osaka Kyoiku Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 38  号： 7  ページ： 680-681 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい概念-Pseudo分子内過程-を,多官能化複素環化合物の合成に適用することができる。アミンで処理すると酸性α-ニトロ-δ-ケトニトリルは容易にアンモニウム塩を生成する。平衡状態でアミンが遊離すると,求核アミンと求電子ケトニトリルが互いに接近して親和性のペアが生成する。かくして,アミンはケトニトリルのシアノ基を効果的に攻撃する。その後の環化の結果,部分構造として近接位置にアミノ基とニトロ基を含む1,4-ジヒドロピリジンが生成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環化反応 ,  分子内相互作用 ,  官能化 ,  ニトリル ,  ケトン ,  アミン ,  平衡状態 ,  ニトロ化合物 ,  化学合成 ,  陽子磁気共鳴 ,  赤外スペクトル ,  反応機構 ,  *分子内水素結合 ,  選択性 ,  立体効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  分子歪 ,  脂肪族アミン ,  第一アミン ,  芳香族アミン ,  *ジヒドロピリジン類
準シソーラス用語： 立体歪 ,  *ヒドロピリジン誘導体

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (14件)： プロピルアミン ,  イソプロピルアミン ,  tert-ブチルアミン ,  アニリン ,  ジプロピルアミン ,  2-ニトロ-5-オキソ-3,3-ジメチルヘキサンニトリル ,  N-プロピル-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-ブチル-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-(2-メチルプロピル)-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-(2,2-ジメチルプロピル)-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-(シクロヘキシルメチル)-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-ベンジル-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N-(2,2-ジメトキシエチル)-3-ニトロ-4,4,6-トリメチル-1,4-ジヒドロピリジン-2-アミン ,  N,N-ジオキシラト-N-(1-シアノ-2,2-ジメチル-4-オキソペンチリデン)イミニウム

引用文献 (21件)：

• 1) a) N. Nishiwaki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2009, 67, 349.
•  b) Y. Nakaike, N. Taba, S. Itoh, Y. Tobe, N. Nishiwaki, M. Ariga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2413.
•  c) N. Nishiwaki, D. Nishida, T. Ohnishi, F. Hidaka, S. Shimizu, M. Tamura, K. Hori, Y. Tohda, M. Ariga, J. Org. Chem. 2003, 68, 8650.
• 2) a) N. Nishiwaki, T. Nogami, M. Ariga, Heterocycles 2008, 75, 675.
•  b) N. Nishiwaki, T. Nogami, C. Tanaka, F. Nakashima, Y. Inoue, N. Asaka, Y. Tohda, M. Ariga, J. Org. Chem. 1999, 64, 2160.

タイトルに関連する用語 (2件)： ジヒドロピリジン ,  分子内環化