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J-GLOBAL ID：200902295723588997   整理番号：08A0210979

海洋性渦鞭毛藻類のAmphidinium種から得た細胞毒性を有する15員環マクロリド,イリオモテオリド-3a

Iriomoteolide-3a, a Cytotoxic 15-Membered Macrolide from a Marine Dinoflagellate Amphidinium Species

著者 (11件)： OGUCHI Keiko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TSUDA Masashi (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  IWAMOTO Rie (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OKAMOTO Yumiko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  KOBAYASHI Jun’ichi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  FUKUSHI Eri (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  KAWABATA Jun (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OZAWA Tomoko (Yanmar Co. Ltd., Oita, JPN) ,  MASUDA Atsunori (Yanmar Co. Ltd., Oita, JPN) ,  KITAYA Yoshiaki (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  OMASA Kenji (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 4  ページ： 1567-1570  発行年： 2008年02月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋性渦鞭毛藻類のAmphidinium種から,アリルエポキシド部分と関係のある新規な炭素骨格を有し,細胞毒性を持った15員環マクロリドのイリオモテオリド-3a(I)を単離した。2D-NMRデータの詳細分析によって,Iの構造を決定した。改良Mosher法によって,Iの絶対配置を3S,7S,8S,12S,13S,14S,15S,及び17Rと決定した。I及びその7,8-O-イソプロピリデン誘導体は,腫瘍細胞(ヒトBリンパ球DG-75及びRaji細胞)に対して強い細胞毒性を示した。

シソーラス用語： *細胞毒性 ,  マクロライド系抗生物質 ,  *ラクトン ,  大環状化合物 ,  二次代謝産物 ,  立体配置 ,  立体配座 ,  リンパ球 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  絶対配置 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  二次元NMR ,  HMQC【磁気共鳴】 ,  COSY ,  TOCSY ,  NOESY ,  分子構造 ,  単離
準シソーラス用語： Amphidinium ,  Raji細胞 ,  *マクロライド ,  渦鞭毛藻類

分類 (3件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (2件)： イリオモテオリド-3a ,  (3S,5E,7S,8S,9E,11S,12S,14S,15S,17R,18E,21E)-3,17-ジメチル-7,8-(イソプロピリデンジオキシ)-14,15-ジヒドロキシ-11,12-エポキシ-5,9,18,21-テトラコサテトラエン酸1,14-ラクトン

タイトルに関連する用語 (5件)： 海洋 ,  渦鞭毛藻類 ,  Amphidinium ,  細胞毒性 ,  マクロリド