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J-GLOBAL ID：201002238440550397   整理番号：10A0723744

ホルムアルデヒドによるピペリジンの化学的活性化及びリジン特異的Maillard反応生成物の形成

Chemical activation of piperidine by formaldehyde and formation of lysine-specific Maillard reaction products

著者 (2件)： NIKOLOV Plamen Y. (McGill Univ., Dep. of Food Sci. and Agricultural Chemistry, 21,111 Lakeshore, Ste. Anne de Bellevue, Quebec, Canada ...) ,  YAYLAYAN Varoujan A. (McGill Univ., Dep. of Food Sci. and Agricultural Chemistry, 21,111 Lakeshore, Ste. Anne de Bellevue, Quebec, Canada ...)
資料名： Food Chemistry  (Food Chemistry)
巻： 123  号： 3  ページ： 684-690  発行年： 2010年12月01日 
JST資料番号： H0766A  ISSN： 0308-8146  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピペリジンはリジン由来アクリルアミドの片われである,ペンタ-4-エン-1-アミンの脱炭酸及び脱アミノ反応によるか又は環化反応により遊離リジンから形成されるリジン特異的Maillard反応生成物と考えられる。ピペリジンの重要性及び反応性のため,グルコース/リジンモデル系においてさらなる反応生成物を調べた。ピペリジン部を結合した反応生成物を同定するため,同位体標識法を用いたpy-GC/MSに基づく有用戦略法を開発した。[¹⁵Nα]リジン・2HCl,[¹⁵Nε]リジン・2HCl,[U-¹³C₆]リジン・2HCl,[¹³C₆]リジン・2HCl及び[U-¹³C₆]グルコースのような特異的標識前駆体を用いて,グルコース炭素原子とリジン炭素原子(C2′-C6′)及びリジン由来Nε-アミノ基を同時に持つ生成物をターゲットにした。特異的な¹³C-標識糖を用いた詳細な標識試験はピペリジンがホルムアルデヒドと反応性1-メチリデンピペリジニウムを形成させ,さらなるアルドール付加反応により3-(ピペリジン-1-イル)プロパナール及び3-(ピリジン-1(4H)-イル)プロパナールのような化合物を生成できることを示した。また,これら研究はピペリジンのジ-及びテトラヒドロピリジン誘導体への酸化がカルボキシル基での求核攻撃が可能な反応性エナミン部及びピリジン誘導体の形成を生じさせることを示唆した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Maillard反応 ,  単糖類 ,  アミノ酸 ,  *反応生成物 ,  窒素複素環化合物 ,  熱分解 ,  GC-MS分析 ,  標識法 ,  活性化 ,  脂肪族アルデヒド ,  アルドール反応 ,  酸化 ,  求核反応 ,  *褐変 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  カルボキシ基
準シソーラス用語： カルボキシル基 ,  ピリジン誘導体 ,  同位体標識

分類 (1件)： 食品の化学・栄養価  (FJ01020J)

物質索引 (4件)： グルコース ,  ピペリジン ,  ホルムアルデヒド ,  リジン

タイトルに関連する用語 (6件)： ホルムアルデヒド ,  ピペリジン ,  化学 ,  活性化 ,  リジン ,  Maillard反応生成物