オルソスピロラクトン構造を構築するためのオキソ架橋された超原子価ヨウ素(III)化合物を用いた効率的なフェノール酸化

TAKENAGA Naoko; UCHIYAMA Teruyoshi; KATO Daishi; FUJIOKA Hiromichi; DOHI Toshifumi; DOHI Toshifumi; KITA Yasuyuki

文献

J-GLOBAL ID：201102212414591857 整理番号：11A0582418

オルソスピロラクトン構造を構築するためのオキソ架橋された超原子価ヨウ素(III)化合物を用いた効率的なフェノール酸化

EFFICIENT PHENOLIC OXIDATIONS TO CONSTRUCT ORTHO-SPIROLACTONE STRUCTURES USING OXO-BRIDGED HYPERVALENT IODINE(III) COMPOUND

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著者 (7件)： , , , , , ,
資料名：
巻： 82 号： 2 ページ： 1327-1336 発行年： 2011年03月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

超原子価ヨード試薬を用いた内部求核物質としてカルボン酸部分を有するナフトール類1の分子内オルソ-スピロ環化を説明した。この変換に,μ-オキソ架橋超原子価ヨウ素(III)化合物の使用は著しく有効であり,そしてμ-オキソ-ビス[トリフルオロアセタート(フェニル)ヨード]4[PhI(OCOCF₃)O(OCOCF₃)IPh]を用いることでスピロラクトン類2が良好から優れた収率で得られた。(翻訳著者抄録)

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フラン

引用文献 (9件)：

Recent reviews and publications: a) P. J. Stang and V. V. Zhdankin, Chem. Rev., 1996, 96, 1123; b) Y. Kita, T. Takada, and H. Tohma, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 627; c) A. Kirschning, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2267; d) V. V. Zhdankin and P. J. Stang, Chem. Rev., 2002, 102, 2523; e) Hypervalent Iodine Chemistry; T. Wirth, Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2003; f) H. Tohma and Y. Kita, Top Curr. Chem., 2003, 224, 209; g) V. V. Zhdankin and P. J. Stang, Chem. Rev., 2008, 108, 5299; h) T. Dohi and Y. Kita, Chem. Commun., 2009, 2073.
Our previous works for phenolic oxidations: a) Y. Tamura, T. Yakura, J. Haruta, and Y. Kita, J. Org. Chem., 1987, 52, 3927; b) Y. Kita, H. Tohma, K. Kikuchi, M. Inagaki, and T. Yakura, J. Org. Chem., 1991, 56, 435; c) Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka, and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175; d) Y. Kita, M. Arisawa, M. Gyoten, M. Nakajima, R. Hamada, H. Tohma, and T. Takada, J. Org. Chem., 1998, 63, 6625; e) H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, M. Egi, and Y. Kita, Angew. Chem., 2002, 114, 358; Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 348; f) T. Dohi, A. Maruyama, M. Yoshimura, K. Morimoto, H. Tohma, and Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 6193; g) T. Dohi, Y. Minamitsuji, A. Maruyama, S. Hirose, and Y. Kita, Org. Lett., 2008, 10, 3559; h) Y. Minamitsuji, D. Kato, H. Fujioka, T. Dohi, and Y. Kita, Aust. J. Chem., 2009, 62, 648.
a) T. Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, and Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3787; b) T. Dohi, Y. Kita, and A. Maruyama, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2009149564A, 2009.
For recent reports of natural product syntheses containing the ortho-spirolactone structures, see: a) C. Cox and S. J. Danishefsky, Org. Lett., 2000, 2, 3493; b) T. Siu, C. D. Cox, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., 2003, 115, 5787; Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5629; c) D. A. Henderson, P. N. Collier, G. Pave, P. Rzepa, A. J. P. White, J. N. Burrows, and A. G. M. Barrett, J. Org. Chem., 2006, 71, 2434; d) F. Konno, T. Ishikawa, M. Kawahata, and K. Yamaguchi, J. Org. Chem., 2006, 71, 9818.
For previous report on the structure of 4, see: J. Gallos, A. Varvoglis, and N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 757.

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