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J-GLOBAL ID：201102272463212481   整理番号：11A0601473

イオン液体における連続的酵素変換による5-カフェオイルキナ酸から3-シクロヘキシルプロピルカフェー酸の合成

Synthesis of 3-cyclohexylpropyl caffeate from 5-caffeoylquinic acid with consecutive enzymatic conversions in ionic liquid

著者 (6件)： KURATA Atsushi (Dep. of Applied Biological Chemistry, Kinki Univ., 3327-204 Nakamachi, Nara City, Nara 631-8505, JPN) ,  TAKEMOTO Shintaro (Dep. of Applied Biological Chemistry, Kinki Univ., 3327-204 Nakamachi, Nara City, Nara 631-8505, JPN) ,  FUJITA Tokio (Dep. of Applied Biological Chemistry, Kinki Univ., 3327-204 Nakamachi, Nara City, Nara 631-8505, JPN) ,  IWAI Kazuya (R&D Center, UCC Ueshima Coffee Co. Ltd., 3-1-4 Zushi, Takatsuki-shi, Osaka 569-0036, JPN) ,  FURUSAWA Mina (R&D Center, UCC Ueshima Coffee Co. Ltd., 3-1-4 Zushi, Takatsuki-shi, Osaka 569-0036, JPN) ,  KISHIMOTO Noriaki (Dep. of Applied Biological Chemistry, Kinki Univ., 3327-204 Nakamachi, Nara City, Nara 631-8505, JPN)
資料名： Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic  (Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic)
巻： 69  号： 3-4  ページ： 161-167  発行年： 2011年05月 
JST資料番号： W0664A  ISSN： 1381-1177  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-カフェオイルキナ酸から,種々のヒト腫瘍細胞に対して抗増殖効果を示す3-シクロヘキシルプロピルカフェー酸への変換のための簡易なワンポット反応手順を開発した。この反応手順は,Aspergillus japonicus由来のクロロゲン酸ヒドロラーゼ(EC 3.1.1.42)とCandida antarcticaリパーゼBとによる二つの連続反応から成り,イオン液体,1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミドを反応溶媒として実施した。コーヒー豆由来の種々のカフェオイルキナ酸,即ち3-カフェオイルキナ酸,4-カフェオイルキナ酸,5-カフェオイルキナ酸,3,5-ジカフェオイルキナ酸および4,5-ジカフェオイルキナ酸を用いたとき,クロロゲン酸ヒドロラーゼを用いるメタノールによる最初のアルコール分解反応は,それぞれ個々の基質に対して60.0%,61.3%,86.0%,92.7%および114.0%の変換収率でカフェー酸メチルを生成した。ジカフェオイルキナ酸の二つのカルボニル基はカフェー酸メチルの合成に利用されると考えられる。引き続いてC.antarcticaリパーゼBによる3-シクロヘキシル-1-プロパノールを用いるエステル交換反応において,生成したカフェー酸メチルが副産物メタノール除去のための減圧下で,3-シクロヘキシルプロピルカフェー酸に変換した。このワンポット合成で,C.antarcticaリパーゼBによりカフェー酸メチルは効率よく3-シクロヘキシルプロピルカフェー酸をエステル交換反応により生成するが,その際にはこの二つの酵素の最適温度差異の利用によって,クロロゲン酸ヒドロラーゼの活性は抑制される。この系によって15mMの5-カフェオイルキナ酸から12.8mMの3-シクロヘキシルプロピルカフェー酸が生成され,変換収率は85.3%であった。Copyright 2011 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Aspergillus ,  Candida ,  酵素反応 ,  イオン液体 ,  リパーゼ ,  *ワンポット合成 ,  ヒドロラーゼ ,  連続操作 ,  コーヒー豆 ,  *エステル交換 ,  温度 ,  オレフィン化合物 ,  多価フェノール ,  不飽和カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  カルボン酸エステル ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： Aspergillus japonicus ,  Candida antarctica ,  *エステル交換反応 ,  リパーゼB ,  最適温度

分類 (3件)： 酵素生理  (EG03052C) ,  微生物,組織・細胞培養による物質生産一般  (FK03010P) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (8件)： 3,5-ジカフェオイルキナ酸 ,  クロロゲン酸 ,  3-シクロヘキシル-1-プロパノール ,  4,5-ジカフェオイルキナ酸 ,  4-カフェオイルキナ酸 ,  5-カフェオイルキナ酸 ,  カフェー酸メチル ,  カフェー酸3-シクロヘキシルプロピル

タイトルに関連する用語 (4件)： イオン液体 ,  酵素 ,  5-カフェオイルキナ酸 ,  酸