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J-GLOBAL ID：201202278160869700   整理番号：12A0703493

リパーゼで触媒された光学分割によるε-カプロラクトン類のエナンチオ選択的合成

ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ε-LACTONES BY LIPASE-CATALYZED RESOLUTION

著者 (4件)： SHIMOTORI Yasutaka (Kitami Inst. of Technol., Hokkaido, JPN) ,  AOYAMA Masakazu (Kitami Inst. of Technol., Hokkaido, JPN) ,  TSUKASA Hidetaka (Toyotama International Inc., Tokyo, JPN) ,  MIYAKOSHI Tetsuo (Meiji Univ., Kawasaki, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 85  号： 5  ページ： 1061-1075  発行年： 2012年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体基質N-アルキル-6-ヒドロキシドデカンアミド(rac-2)のリパーゼで触媒されたエナンチオ選択的アシル化による,光学活性ε-ドデカラクトン(1)の合成を試みた。リパーゼPSを触媒としたrac-2のアシル化は効率的に進行し,90%以上の光学純度を持つ(1)の両エナンチオマが得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ラセミ体 ,  *光学分割 ,  リパーゼ ,  *酵素利用反応 ,  アシル化 ,  カルボアミド ,  加水分解 ,  ヒドロキシ酸 ,  環化反応 ,  *ラクトン ,  ラクトン化 ,  反応機構 ,  脂肪酸 ,  脂肪族アルコール ,  エノールエステル ,  ビニル化合物 ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： アルカリ加水分解 ,  ラセミ体分割 ,  分子内環化反応

分類 (3件)： その他の分離法  (CC01060D) ,  七員複素環化合物  (CF07110I) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (10件)： ε-カプロラクトン ,  酢酸ビニル ,  rac-(6R^*)-N-メチル-6-ヒドロキシドデカンアミド ,  rac-(6R^*)-N-ベンジル-6-ヒドロキシドデカンアミド ,  rac-(6R^*)-N-イソプロピル-6-ヒドロキシドデカンアミド ,  rac-(6R^*)-N-メチル-6-ヒドロキシデカンアミド ,  (7R)-7β-ヘキシルオキセパン-2-オン ,  (7R)-7β-ブチルオキセパン-2-オン ,  (7S)-7α-ヘキシルオキセパン-2-オン ,  (7S)-7α-ブチルオキセパン-2-オン

引用文献 (33件)：

• 1. G. Ohloff, Progress in Organic Chemistry, Springer Verlag, 1978, 35.
• 2. W. A. May, R. J. Peterson, and S. S. Chang, J. Food Sci., 1978, 43, 1248.
• 3. A. Mosandl and C. Günther, J. Agric. Food Chem., 1989, 37, 413.
• 4. A. Mosandl and M. Gessner, Z Lebensm Unters Forsch, 1988, 187, 40.
• 5. M. Furukawa, Y. Kodera, T. Uemura, M. Hiroto, A. Matsushima, H. Kuno, H. Matsushita, and Y. Inada, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 199, 41.

タイトルに関連する用語 (5件)： リパーゼ ,  触媒 ,  光学分割 ,  ε-カプロラクトン ,  エナンチオ選択的合成