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J-GLOBAL ID：201202288855312671   整理番号：12A0999755

ネギ属「Blue Perfume」園芸品種の青紫色花由来アントシアニン-フラボノール共有結合複合体

Covalent anthocyanin-flavonol complexes from the violet-blue flowers of Allium ‘Blue Perfume’

著者 (10件)： SAITO Norio (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN) ,  NAKAMURA Maiko (Fac. of Agriculture, Iwate Univ., Morioka, Iwate 020-8550, JPN) ,  SHINODA Koichi (NARO Hokkaido Agricultural Res. Center, Sapporo, Hokkaido 062-8555, JPN) ,  MURATA Naho (NARO Hokkaido Agricultural Res. Center, Sapporo, Hokkaido 062-8555, JPN) ,  KANAZAWA Toshinari (Fac. of Education, Iwate Univ., Morioka, Iwate 020-8550, JPN) ,  KATO Kazuhisa (Fac. of Agriculture, Iwate Univ., Morioka, Iwate 020-8550, JPN) ,  TOKI Kenjiro (Fac. of Horticulture, Minami-Kyushu Univ., Takanabe, Miyazaki 884-0003, JPN) ,  KASAI Hiroko (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN) ,  HONDA Toshio (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN) ,  TATSUZAWA Fumi (Fac. of Agriculture, Iwate Univ., Morioka, Iwate 020-8550, JPN)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 80  ページ： 99-108  発行年： 2012年08月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 共有結合アントシアニン-フラボノール複合体3種(色素1~3)を5%酢酸-メタノール溶液でネギ属(園芸品種Blue Perfum)の青紫色花から抽出し,色素1が主な色素であった。これら3種の色素をそのデアシルアントシアニン体であるデルフィニジン3-グルコシド骨格とし,酢酸によるアシル化およびマロニルケンペロール3-ソホロシド-7-グルコシドウロン酸またはマロニル-ケンペロール3-p-クマロイル-テトラグリコシド-7-グルコシドウロン酸でアシル化した。分光と化学的手法によりこれら3種それぞれの構造を決定した。色素2の構造は,Allium schoennoprasumから分離したデルフィニジンがシアニジンの代わりに観察された共有結合性のアントシアニン-フラボノイド複合体に類似していた。これら共有結合アントシアニン-フラボノール複合体3種(色素1~3)はpH5~6の緩衝液中でそれぞれ540,547および618nmの3つの特徴的な吸収極大を持つ安定した青紫色の色を所持していた。色素1をpH6.0の緩衝液中で円偏光二色性測定を実施し,コットン効果が533(+),604(-)と638(-)nmで観察された。これら共有結合アントシアニン-フラボノール複合体はポリアシル化されたアントシアニンのアントシアニンとヒドロキシ酸残基間で観察したものに密接に関連したデルフィニジン及びケンペロールユニット間の安定した分子内会合を維持すると推定した。アシル化ケンペロール配糖体(色素4)は同じ花抽出液から単離され,その構造がケンペロール3-O-ソホロシド-7-O-(3-O-(マロニル)-β-グルコピラノシドウロン酸)と決定した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アントシアニン ,  *ネギ属 ,  花 ,  *フラボノイド ,  共有結合 ,  複合体 ,  *円偏光二色性 ,  *旋光分散 ,  会合 ,  *生物色素 ,  品種 ,  多価フェノール ,  ピリリウム ,  *芳香族縮合化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  青紫色
準シソーラス用語： 「Blue Perfume」園芸品種 ,  *Allium schoennoprasum ,  *Cotton効果 ,  園芸品種 ,  *共有結合複合体

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I)

物質索引 (9件)： 2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3-[3-O-アセチル-6-O-[3-[1-O-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-4-オキソ-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル]-2-デオキシ-β-D-グルコピラヌロン酸-2-イルオキシ]-3-オキソプロピオニル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,7-ジヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム ,  2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3-[3-O-アセチル-6-O-[3-[1-O-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[2-O-[3-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-4-O-(4-ヒドロキシ-cis-シンナモイル)-6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-4-オキソ-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル]-2-デオキシ-β-D-グルコピラヌロン酸-2-イルオキシ]-3-オキソプロピオニル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,7-ジヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム ,  2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3-[3-O-アセチル-6-O-[3-[1-O-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[2-O-[3-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-4-O-(4-ヒドロキシ-trans-シンナモイル)-6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-4-オキソ-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル]-2-デオキシ-β-D-グルコピラヌロン酸-2-イルオキシ]-3-オキソプロピオニル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5,7-ジヒドロキシ-1-ベンゾピリリウム ,  ケンペロール3-ソホロシド ,  シアニジン ,  デルフィニジン ,  デルフィニジン3-グルコシド ,  フラボノール ,  マロン酸1-[1-O-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-4-オキソ-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-7-イル]-2-デオキシ-β-D-グルコピラヌロン酸-2-イル]

タイトルに関連する用語 (8件)： ネギ属 ,  園芸品種 ,  青紫色 ,  花 ,  アントシアニン ,  フラボノール ,  共有結合 ,  複合体