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J-GLOBAL ID：201302238605138790   整理番号：12A1803765

α,β不飽和オキシム類とアルキンとのニッケル触媒を用いる環状付加: 置換基の多いピリジン誘導体の合成

Nickel-catalyzed Cycloaddition of α,β-Unsaturated Oximes with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives

著者 (4件)： YOSHIDA Yuji (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  KURAHASHI Takuya (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  KURAHASHI Takuya (JST, ACT-C) ,  MATSUBARA Seijiro (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 41  号： 11  ページ： 1498-1499 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β不飽和オキシム類とアルキンとから,2,3,4,6の4位置を置換したピリジン誘導体を得る,ニッケル触媒を用いる環状付加を開発した。反応は,まず,α,β不飽和オキシム類のN-O結合の,Ni(0)への酸化的付加が起こり,続いて分子内環化が起こる。β,γ不飽和オキシム類もアルキンとのニッケル触媒反応に関与し,ピリジン誘導体が生成することもわかった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環状付加 ,  *オキシム ,  *アルキン ,  *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  有機溶媒 ,  反応経路 ,  反応中間体
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体 ,  酸化的付加反応 ,  分子内環化

分類 (3件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： 4-オクチン ,  4-メチル-2-ペンチン ,  cod ,  [1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-4-イミダゾリン-2-イリデン]ラジカル ,  N-メトキシ-1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-イミン ,  2,3-ジプロピル-4,6-ジフェニルピリジン ,  N-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-イミン ,  2,3-ジプロピル-6-(4-フルオロフェニル)-4-フェニルピリジン ,  N-メトキシ-1-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-イミン ,  2,3-ジプロピル-6-(4-メトキシフェニル)-4-フェニルピリジン ,  N-メトキシ-3-(4-メトキシフェニル)-1-フェニル-2-プロペン-1-イミン ,  2,3-ジプロピル-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニルピリジン ,  4,6-ジフェニル-3-イソプロピル-2-メチルピリジン ,  N-メトキシ-1,4-ジフェニル-3-ブテン-1-イミン ,  4-ベンジル-2,3-ジプロピル-6-フェニルピリジン ,  N-メトキシ-1-(4-フルオロフェニル)-4-フェニル-3-ブテン-1-イミン ,  4-ベンジル-2,3-ジプロピル-6-(4-フルオロフェニル)ピリジン ,  4-ベンジル-3-イソプロピル-2-メチル-6-フェニルピリジン

引用文献 (15件)：

• 1) a) M. D. Hill, Chem.—Eur. J. 2010, 16, 12052.
•  b) J. A. Varela, C. Saá, Synlett 2008, 2571.
•  c) B. Heller, M. Hapke, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085.
•  d) P. R. Chopade, J. Louie, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307.
•  e) J. A. Varela, C. Saá, Chem. Rev. 2003, 103, 3787.

タイトルに関連する用語 (7件)： 飽和 ,  オキシム類 ,  アルキン ,  ニッケル触媒 ,  環状付加 ,  置換基 ,  ピリジン誘導体