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J-GLOBAL ID：201402257586965240   整理番号：14A0815572

酸-塩基型不斉有機分子触媒を用いるエナンチオ選択的aza-森田-Baylis-Hillman型ドミノ反応の開発

Enantioselective Acid-Base Organocatalyzed Domino Reactions Based on aza-Morita-Baylis-Hillman Process

著者 (2件)： 滝澤忍 (大阪大 産科研) ,  笹井宏明 (大阪大 産科研)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 72  号： 7  ページ： 781-796  発行年： 2014年07月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 3種の酸-塩基型不斉有機分子触媒を用いた高収率逐次エノン-イミン間炭素結合反応(aza-森田-Baylis-Hillman反応)によるテトラヒドロピリジン,イソインドリン及びアゼチジン骨格の構築と,エナンチオ選択的Rauhut-Currier反応によるα-メチレン-γ-ブチロラクトン合成例を述べた。aza-森田-Baylis-Hillman型ドミノ反応は生成物及び反応機構が複雑なため,高活性で有毒な金属触媒より低活性で官能基選択性が高い有機分子触媒が反応制御しやすいが,キラル分子骨格の適切な位置に適切な酸-塩基性部位を導入した触媒による中間体の多点制御が重要である。

シソーラス用語： *Baylis-Hillman反応 ,  酸塩基触媒反応 ,  *不斉反応 ,  *逐次反応 ,  不斉触媒 ,  化学合成 ,  エナンチオ選択的合成 ,  *不斉有機触媒反応 ,  有機合成 ,  有機触媒 ,  *カスケード反応
準シソーラス用語： *aza-森田-Baylis-Hillman反応 ,  *ドミノ反応

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (4件)： α-メチレン-γ-ブチロラクトン ,  (aS)-3-[[イソプロピル(2-ピリジル)アミノ]メチル]-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール ,  (aS)-3-[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール ,  (1S)-7′-(ジフェニルホスフィノ)2,2′,3,3′-テトラヒドロ-1,1′-スピロビ[1H-インデン]-7-オール

引用文献 (33件)：

• K. A. Ahrendt, B. J. Christopher, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 122, 4243 (2000)
• 不斉有機分子触媒に関する最近の成書・総説:(a)B.List, K. Maruoka (Eds), Asymmetric Organocatalysis in Science of Synthesis, Thieme Chemistry, New York USA(2012); (b)H. Yamamoto, E. M. Carreira (Eds), Organocatalysis in Comprehensive Chirality, 6, Elsevier, Oxford UK (2012); (c)P. I. Dalko (Ed), Comprehensive Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany (2013); (d)H. Pellissier, Tetarhedron, 69, 7171(2013); (e)J. Aleman, S. Cabrera, Chem. Soc. Rev., 42, 774 (2013)
• MBH反応に関する最近の総説:(a)D. Basavaiah, B. S, Reddy, S. S. Badsara, Chem. Rev., 110, 5447(2010); (b)Y. Wei, M. Shi, Chem. Rev., 113, 665 (2013)
• (a)K. Matsui, S. Takizawa, H. Sasai, J. Am. Chem. Soc., 127, 3680(2005); (b) K. Matsui, S. Takizawa, H. Sasai, Synlett, 2006, 761; (c)K. Matsui, K. Tanaka, A. Horii, S. Takizawa, H. Sasai, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 578(2006); (d)S. Takizawa, K. Matsui, H. Sasai, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 65, 1089(2007); (e) S. Takizawa, A. Horii, H. Sasai, Tetrahedron: Asymmetry, 21, 891(2010); (f)S. Takizawa, K. Kiriyama, K. Ieki, H. Sasai, Chem. Commun., 47, 9227(2011); (g)S. Hirata, K. Tanaka, K. Matsui, F. A. Arteaga, Y. Yoshida, S. Takizawa, H. Sasai, Tetrahedron: Asymmetry, 24, 1189 (2013)
• (a)S. Takizawa, N. Inoue, S. Hirata, H. Sasai, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 9725(2010); (b)S. Takizawa, N. Inoue, H. Sasai, Tetrahedron Lett., 52, 377 (2011)

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸 ,  塩基 ,  有機分子触媒 ,  ドミノ反応 ,  開発