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J-GLOBAL ID：201402294216769142   整理番号：14A0474513

ラジカルカスケード反応による光学活性ビシクロジヒドロシロール類の調製

Preparation of optically active bicyclodihydrosiloles by a radical cascade reaction

著者 (5件)： MIYAZAKI Koichiro (Yamaguchi Univ., Ube, JPN) ,  YAMANE Yu (Yamaguchi Univ., Ube, JPN) ,  YO Ryuichiro (Yamaguchi Univ., Ube, JPN) ,  UNO Hidemitsu (Ehime Univ., Matsuyama, JPN) ,  KAMIMURA Akio (Yamaguchi Univ., Ube, JPN)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 9  号： July  ページ： 1326-1332 (WEB ONLY)  発行年： 2013年07月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリス(トリメチルシリル)シラン((Me₃)SiH)によって誘引されたラジカルカスケード反応によって,光学活性エンイン化合物からビシクロジヒドロシロール類を容易に調製した。反応はシリルラジカルのα,β-不飽和エステルへの付加によって開始し,末端アルキンユニットへラジカル環化を受けたα-カルボニルラジカルを形成した。得られたビニルラジカルはS_Hi的にケイ素原子を攻撃しジヒドロシロールを与えた。反応はビシクロシロール類のtrans異性体を優先的に形成しその選択性はおよそ7:3~9:1であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 逐次反応 ,  ラジカル反応 ,  光学活性 ,  ラジカル ,  *シラン誘導体 ,  *有機ケイ素化合物 ,  エニン ,  立体異性体
準シソーラス用語： エンイン化合物 ,  カスケード反応 ,  幾何異性体 ,  光学活性化合物 ,  *有機シラン類 ,  遊離ラジカル

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (14件)： (2S,3S)-1-トシル-2-フェニル-3-[(トリメチルシリル)メチル]-4-メチレンピロリジン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(2-チエニル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(2-ナフチル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(3-クロロフェニル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(4-クロロフェニル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(4-フルオロフェニル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(p-アニシル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(p-トリル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-(o-トリル)-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-フェニル-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1α-カルボン酸tert-ブチル ,  2α-フェニル-3-トシル-7,7-ビス(トリメチルシリル)-3-アザ-7-シラビシクロ[3.3.0]オクタ-5-エン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  2-[α-(プロパルギルトシルアミノ)ベンジル]アクリル酸tert-ブチル ,  トリス(トリメチルシリル)シラン

タイトルに関連する用語 (4件)： ラジカル ,  カスケード反応 ,  光学活性 ,  調製