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J-GLOBAL ID：201502239959426734   整理番号：15A0648391

二つの可変キラルアセタール部分をもつ六員環のα,α-二置換α-アミノ酸から成るペプチドフォルダマ

Peptide foldamers composed of six-membered ring α,α-disubstituted α-amino acids with two changeable chiral acetal moieties

著者 (10件)： TANDA Kazuhiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu Univ., Fukuoka 812-8582, JPN) ,  ETO Ryo (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki Univ., 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, JPN) ,  KATO Kazuya (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki Univ., 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, JPN) ,  OBA Makoto (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki Univ., 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, JPN) ,  UEDA Atsushi (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki Univ., 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, JPN) ,  SUEMUNE Hiroshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu Univ., Fukuoka 812-8582, JPN) ,  DOI Mitsunobu (Osaka Univ. of Pharmaceutical Sciences, Osaka 569-1094, JPN) ,  DEMIZU Yosuke (Div. of Organic Chemistry, National Inst. of Health Sciences, Tokyo 158-8501, JPN) ,  KURIHARA Masaaki (Div. of Organic Chemistry, National Inst. of Health Sciences, Tokyo 158-8501, JPN) ,  TANAKA Masakazu (Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki Univ., 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 23  ページ： 3909-3914  発行年： 2015年06月10日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： それらのアセタール部分に四つのキラル中心をもつキラル環状α,α-二置換α-アミノ酸を合成した。(2R,3R)-ブタン-2,3-ジオール アセタール部分を有するホモキラルトリペプチドのX線結晶構造解析から,トリペプチドは(P)および(M)螺旋構造両者を形成し,全てのペプチドの主鎖N(i)-Hは,同じアミノ酸残基(i)の側鎖アセタール-O-と分子間水素結合されていることが判明した。ペプチドバックボーンのヘリカル螺旋制御に及ぼすアミノ酸残基の四つのキラル中心の影響は非常に弱かった。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ペプチド ,  アミノ酸 ,  *オリゴマ ,  折畳み構造 ,  立体構造 ,  ジカルボン酸 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  カリウム化合物 ,  アルコラート ,  エステル ,  脂肪族臭素化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *アセタール ,  アセタール化 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  *脂肪族アミン ,  第三アミン ,  水酸化ナトリウム ,  *化学合成 ,  ヘリックス構造 ,  立体化学 ,  光学異性 ,  円偏光二色スペクトル ,  赤外スペクトル ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  高分解能 ,  質量スペクトル
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  IRスペクトル ,  α-アミノ酸 ,  キラル中心 ,  *フォルダマ ,  円二色性スペクトル ,  螺旋構造

分類 (4件)： ペプチド  (CF10080G) ,  脂肪族化合物一般  (CF03010X) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  反応操作(単位反応)  (XE01040I)

物質索引 (14件)： (2R,3R)-ブタン-2,3-ジオール ,  1-ヒドロキシベンゾトリアゾール ,  DPPA ,  HATU ,  HBTU ,  p-トルエンスルホン酸 ,  カリウムtert-ブチルアルコラート ,  ジメチルマロン酸 ,  トリエチルアミン ,  ブロモ酢酸メチル ,  (4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4′,4′′,5′,5′′-テトラメチルジスピロ[シクロヘキサン-1,2′:3,2′′-ビス[1,3]ジオキソラン]-5-カルボン酸 ,  (4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4′,4′′,5′,5′′-テトラメチルジスピロ[シクロヘキサン-1,2′:3,2′′-ビス[1,3]ジオキソラン]-5-カルボン酸メチル ,  (4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-[[[(4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-[[[(4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-[[[(4′R,4′′R,5′R,5′′R)-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4′,4′′,5′,5′′-テトラメチルジスピロ[シクロヘキサン-1,2′:3,2′′-ビス[1,3]ジオキソラン]-5-イル]カルボニル]アミノ]-4′,4′′,5′,5′′-テトラメチルジスピロ[シクロヘキサン-1,2′:3,2′′-ビス[1,3]ジオキソラン]-5-イル]カルボニル]アミノ]-4′,4′′,5′,5′′-テトラメチルジスピロ[シクロヘキサン-1, ,  1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-1-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： 可変 ,  六員環 ,  置換 ,  アミノ酸