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J-GLOBAL ID：201602237547555384   整理番号：16A1175454

Ugi反応を用いたtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドの合成 ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデル

SYNTHESIS OF TRANS-2,6-PIPERIDINEDICARBOXAMIDE USING THE UGI REACTION. A PLAUSIBLE MODEL FOR THE BIOSYNTHESIS OF HALICHONADIN P

著者 (8件)： MIMURA Rika (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KITAMORI Ayumi (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  NAKANO Keiji ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  MATSUMOTO Kenji (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KANENO Daisuke (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  MASUDA Toshiya (Osaka City Univ.) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 92  号： 5  ページ： 857-865  発行年： 2016年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソシアニド,グルタルアルデヒドおよびグリシンメチルエステルのUgi反応はtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドを生成することが分かった。この多成分反応は海洋天然物,ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデルであると提唱した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  カルボアミド ,  *縮合反応 ,  生合成 ,  合成中間体 ,  化学反応 ,  イソシアニド ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *Ugi反応 ,  *ピペリジン誘導体 ,  三成分反応 ,  生合成中間体

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (4件)： グリシンメチルエステル ,  グルタルアルデヒド ,  2β,6β-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-酢酸メチル ,  ハリコナジンP

引用文献 (10件)：

• N. Tanaka, S. Suto, H. Ishiyama, T. Kubota, A. Yamano, M. Shiro, J. Fromont, and J. Kobayashi, Org. Lett., 2012, 14, 3498.
• F. Senejoux, L. Evanno, and E. Poupon, Eur. J. Org. Chem., 2013, 2013, 453.
• (a) R. K. Hill and T. H. Chan, Tetrahedron, 1965, 21, 2015; (b) M. Bonin, A. Chiaroni, C. Riche, J. C. Beloeil, D. S. Grierson, and H. P. Husson, J. Org. Chem., 1987, 52, 382.
• The sulfate salt of 7 was prepared from pyridine-2,6-dicarboxylic acid by treatment with methanol and sulfuric acid. See the reference 4c. (a) E. J. T. Chrystal, L. Couper, and D. J. Robins, Tetrahedron, 1995, 51, 10241; (b) R. Chenevert and M. Dickman, J. Org. Chem., 1996, 61, 3332; (c) A. P. Vartak, L. P. Dwoskin, and P. A. Crooks, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6330.
• (a) A. Basha, M. Lipton, and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 4171; (b) M. F. Lipton, A. Basha, and S. M. Weinreb, Org. Synth., 1979, 59, 49.

タイトルに関連する用語 (4件)： Ugi反応 ,  生合成 ,  説得 ,  モデル