Ugi反応を用いたtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドの合成  ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデル

MIMURA Rika; KITAMORI Ayumi; NAKANO Keiji; KOTSUKI Hiyoshizo; MATSUMOTO Kenji; KANENO Daisuke; MASUDA Toshiya; ICHIKAWA Yoshiyasu

文献

J-GLOBAL ID：201602237547555384 整理番号：16A1175454

Ugi反応を用いたtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドの合成ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデル

SYNTHESIS OF TRANS-2,6-PIPERIDINEDICARBOXAMIDE USING THE UGI REACTION. A PLAUSIBLE MODEL FOR THE BIOSYNTHESIS OF HALICHONADIN P

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資料名：
巻： 92 号： 5 ページ： 857-865 発行年： 2016年05月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

イソシアニド,グルタルアルデヒドおよびグリシンメチルエステルのUgi反応はtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドを生成することが分かった。この多成分反応は海洋天然物,ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデルであると提唱した。(翻訳著者抄録)

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ピリジン

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引用文献 (10件)：

N. Tanaka, S. Suto, H. Ishiyama, T. Kubota, A. Yamano, M. Shiro, J. Fromont, and J. Kobayashi, Org. Lett., 2012, 14, 3498.
F. Senejoux, L. Evanno, and E. Poupon, Eur. J. Org. Chem., 2013, 2013, 453.
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The sulfate salt of 7 was prepared from pyridine-2,6-dicarboxylic acid by treatment with methanol and sulfuric acid. See the reference 4c. (a) E. J. T. Chrystal, L. Couper, and D. J. Robins, Tetrahedron, 1995, 51, 10241; (b) R. Chenevert and M. Dickman, J. Org. Chem., 1996, 61, 3332; (c) A. P. Vartak, L. P. Dwoskin, and P. A. Crooks, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6330.
(a) A. Basha, M. Lipton, and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 4171; (b) M. F. Lipton, A. Basha, and S. M. Weinreb, Org. Synth., 1979, 59, 49.

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Ugi反応を用いたtrans-2,6-ピペリジンジカルボアミドの合成 ハリコナジンPの生合成のための説得力のあるモデル

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