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J-GLOBAL ID：201702241370588426   整理番号：17A1814959

sp³ C-H結合のパラジウム触媒アリル化を介した1-テトラ置換2,2,2-トリフルオロエチルアミン誘導体の合成

Synthesis of 1-Tetrasubstituted 2,2,2-Trifluoroethylamine Derivatives via Palladium-Catalyzed Allylation of sp³ C-H Bonds

著者 (5件)： Morisaki Kazuhiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Kondo Yuta (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Sawa Masanao (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Morimoto Hiroyuki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University) ,  Ohshima Takashi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 65  号： 11  ページ： 1089-1092(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： このノートは,2,2,2-トリフルオロエチルアミン誘導体のsp³C-H結合のパラジウム触媒アリル化による四置換炭素立体中心の構築を記載している。1-置換-2,2,2-トリフルオロエチルアミンから誘導されたイミンの2-ピリジル基の存在は,反応を効率的に促進し,種々の1-アリル化2,2,2-トリフルオロエチルアミン誘導体を四置換炭素立体中心と共に有する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *C-H結合 ,  活性化 ,  *パラジウム触媒 ,  *アリル化 ,  脂肪族アミン ,  第一アミン ,  有機フッ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  原子 ,  立体化学 ,  *不斉合成 ,  立体中心 ,  *エチルアミン類 ,  ピリジン類
準シソーラス用語： *エチルアミン誘導体 ,  ピリジン誘導体

著者キーワード (8件)： allylation ,  tetrasubstituted carbon ,  palladium catalysis ,  222-trifluoroethylamine ,  allylation ,  tetrasubstituted carbon ,  palladium catalysis ,  222-trifluoroethylamine

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (12件)： N-[(2-ピリジニル)メチレン]-1-フェニル-2,2,2-トリフルオロエタンアミン ,  炭酸アリルtert-ブチル ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-フェニル-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-(4-メチルフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-(4-メトキシフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-(4-クロロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-(3-メチルフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-[(2-ピリジニル)メチレン]-2-フェネチル-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  2-フェニル-1,1,1-トリフルオロ-4-ペンテン-2-アミン ,  N-ベンジリデン-1-フェニル-2,2,2-トリフルオロエタンアミン ,  N-[(3-ピリジニル)メチレン]-1-フェニル-2,2,2-トリフルオロエタンアミン ,  N-[(3-ピリジニル)メチレン]-1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-4-ペンテン-2-アミン

引用文献 (20件)：

• 1) Zimmer L. E., Sparr C., Gilmour R., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 11860-11871 (2011).
• 2) Meanwell N. A., J. Med. Chem., 54, 2529-2591 (2011).
• 3) Zhou Y., Wang J., Gu Z., Wang S., Zhu W., Aceña J. L., Soloshonok V. A., Izawa K., Liu H., Chem. Rev., 116, 422-518 (2016).
• 4) Nie J., Guo H.-C., Cahard D., Ma J.-A., Chem. Rev., 111, 455-529 (2011).
• 5) Kumagai N., Shibasaki M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 88, 503-517 (2015).

タイトルに関連する用語 (7件)： Sp3 ,  C-H結合 ,  パラジウム触媒 ,  アリル化 ,  テトラ ,  置換 ,  誘導体