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J-GLOBAL ID：201702249903220377   整理番号：17A0040063

ビチアゾール系共役高分子合成のための直接アリール化重縮合およびその物性

Direct arylation polycondensation for the synthesis of bithiazole-based conjugated polymers and their physical properties

著者 (5件)： KUWABARA Junpei (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  KURAMOCHI Masahiro (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  LIU Songlin (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  YASUDA Takeshi (National Inst. for Materials Sci. (NIMS), Ibaraki, JPN) ,  KANBARA Takaki (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN)
資料名： Polymer Journal  (Polymer Journal)
巻： 49  号： 1  ページ： 123-131  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： F0612A  ISSN： 0032-3896  CODEN： POLJB8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 直鎖アリール化重縮合のための反応条件を,反応溶媒中での生成物の低い溶解性のために以前の条件下で合成することが困難であったビチアゾール系共役高分子の合成について研究した。この研究により,Pd(PCy₃)₂前駆触媒およびN,N-ジエチルプロパンアミド(反応溶媒)との反応により,高分子量の3種類のビチアゾール系共役高分子が得られることが明らかになった。これらの条件はまた,ホモカップリングによって引き起こされる非交互構造などの構造的欠陥の形成を効果的に抑制した。得られた重合体の構造-特性関係を,それらの吸収特性,エネルギー準位,結晶性および半導体特性に基づいて評価した。最高占有分子軌道/最低非占有分子軌道レベルは,それらの化学構造を合理的に反映した。重合体の高い結晶性は,X線回折分析によって確認した。これらの重合体は,溶液状態でさえも凝集する傾向がある。凝集特性の制御は,重合体から製造された有機光起電力素子の電力変換効率を高めるための重要な要因であった。この研究は,結晶性高分子材料の調製のための直接アリール化重縮合の適用範囲を拡大した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アリール化 ,  *重縮合 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  ポリヘテロアリーレン ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  パラジウム触媒 ,  カップリング反応 ,  エネルギー準位 ,  エネルギー変換効率 ,  HOMO ,  バンドギャップ ,  凝集 ,  LUMO ,  紫外可視吸収スペクトル ,  触媒反応 ,  重合触媒 ,  脱臭素 ,  太陽電池 ,  高分子薄膜 ,  ヘテロ接合 ,  交互共重合体 ,  交互共重合 ,  溶液重合
準シソーラス用語： *チアゾール誘導体 ,  ポリチアゾール ,  ポリマ太陽電池 ,  バルクヘテロ接合

分類 (5件)： 光伝導,光起電力  (BM03050J) ,  高分子固体の物理的性質  (CG02024U) ,  重縮合  (CG04050Z) ,  太陽電池  (NC03084O) ,  電池一般  (YB04010O)

物質索引 (13件)： トリシクロヘキシルホスフィン ,  N,N-ジエチルプロパンアミド ,  トリ-tert-ブチルホスフィン ,  1-アダマンタンカルボン酸 ,  4,4′-ビス(2-オクチルドデシル)-2,2′-ビチアゾール ,  5,5′-ジブロモ-2,2′-ビチアゾール ,  トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン ,  4,4′-ジノニル-2,2′-ビチアゾール ,  2,6-ジブロモ-4,8-ビス[(2-オクチルドデシル)オキシ]ベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン ,  2,6-ジブロモ-4,8-ビス(2-オクチルドデシル)ベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン ,  5′-(2,2′-ビチアゾール-5-イル)-[5,5′′-(2,2′-ビチアゾール-5,5′-ジイル)ビス[4,4′-ビス(2-エチルブチル)-2,2′-ビチアゾール]] ,  6-(4,4′-ジプロピル-2,2′-ビチアゾール-5-イル)-[2,2′-(4,4′-ジプロピル-2,2′-ビチアゾール-5,5′-ジイル)ビス(4,8-ジエチルベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン)] ,  6-(4,4′-ジプロピル-2,2′-ビチアゾール-5-イル)-[2,2′-(4,4′-ジプロピル-2,2′-ビチアゾール-5,5′-ジイル)ビス(4,8-ジメトキシベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン)]

引用文献 (43件)：

• Lin, Y., Fan, H., Li, Y. & Zhan, X. Thiazole-based organic semiconductors for organic electronics. Adv. Mater. 24, 3087-3106 (2012).
• Ando, S., Murakami, R., Nishida, J. I., Tada, H., Inoue, Y., Tokito, S. & Yamashita, Y. nType organic field-effect transistors with very high electron mobility based on thiazole oligomers with trifluoromethylphenyl groups. J. Am. Chem. Soc. 127, 14996-14997 (2005).
• Balan, B., Vijayakumar, C., Saeki, A., Koizumi, Y. & Seki, S. p/n Switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in photovoltaic cells. Macromolecules 45, 2709-2719 (2012).
• Liu, J., Zhang, R., Osaka, I., Mishra, S., Javier, A. E., Smilgies, D. M., Kowalewski, T. & McCullough, R. D. Transistor paint: environmentally stable N-alkyldithienopyrrole and bithiazole-based copolymer thin-film transistors show reproducible high mobilities without annealing. Adv. Funct. Mater. 19, 3427-3434 (2009).
• Kim, D. H., Lee, B. L., Moon, H., Kang, H. M., Jeong, E. J., Park, J., Il, Han, K. M., Lee, S., Yoo, B. W., Koo, B. W., Kim, J. Y., Lee, W. H., Cho, K., Becerril, H. A. & Bao, Z. Liquid-crystalline semiconducting copolymers with intramolecular donor-acceptor building blocks for high-stability polymer transistors. J. Am. Chem. Soc. 131, 6124-6132 (2009).

タイトルに関連する用語 (4件)： 共役高分子 ,  アリール化 ,  重縮合 ,  物性