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J-GLOBAL ID：201702254326038456   整理番号：17A1463459

芳香環に及ぼすハロゲンおよびアルキル基を有する細胞毒性新規アルクチゲニン誘導体の合成【Powered by NICT】

Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings

著者 (11件)： Yamauchi Satoshi (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Yamauchi Satoshi (South Ehime Fisheries Research Center, 1289-1 Funakoshi, Ainan, Ehime 798-4292, Japan) ,  Wukirsari Tuti (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Ochi Yoshiaki (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Nishiwaki Hisashi (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Nishi Kosuke (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Sugahara Takuya (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Sugahara Takuya (South Ehime Fisheries Research Center, 1289-1 Funakoshi, Ainan, Ehime 798-4292, Japan) ,  Akiyama Koichi (Advanced Research Support Center (ADRES), Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Kishida Taro (Graduate School of Agriculture, Ehime University, 3-5-7 Tarumi, Matsuyama, Ehime 790-8566, Japan) ,  Kishida Taro (South Ehime Fisheries Research Center, 1289-1 Funakoshi, Ainan, Ehime 798-4292, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters  (Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)
巻： 27  号： 17  ページ： 4199-4203  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0248A  ISSN： 0960-894X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルクチゲニンよりも高い細胞毒性を示す新しいリグナノ-9,9′-ラクトン(α,β-ジベンジル-γ-ブチロラクトンリグナン)を合成した。良く知られた細胞毒性アルクチゲニンはHL-60細胞(EC_50=12μM)に対して活性を示したが,HeLa細胞(EC_50>100μM)に対して不活性であった。リグナノ-9,9′-ラクトン構造を有する合成した(3,4-ジクロロ,2′-ブトキシ)-誘導体55と(3,4-ジクロロ,4′-ブチル)-誘導体66はHL-60細胞に対して10μMおよび9.4μMのEC_50値を示した。HeLa細胞に対する,誘導体66のEC_50値は27μMであった。対応する9,9′-エポキシ構造(テトラヒドロフラン化合物)の活性を比較することにより,高い活性のための55と66のラクトン構造の重要性を示した。リグナノ-9,9′-ラクトン類の芳香族環上の置換基は細胞毒性レベルに影響し,10倍以上の差を観測した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *細胞毒性 ,  ラクトン ,  ハロゲン ,  リグナン ,  *アルキル基 ,  HeLa細胞
準シソーラス用語： 置換基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： リグナン ,  アルクチゲニン ,  マタイレシノール ,  γ-ブチロラクトン ,  Lignano99′-ラクトン ,  αβ-ジベンジル-γ-ブチロラクトン

分類 (1件)： 薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： アルクチゲニン

タイトルに関連する用語 (6件)： 芳香環 ,  ハロゲン ,  アルキル基 ,  細胞毒性 ,  アルクチゲニン ,  誘導体