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J-GLOBAL ID：201702285620209645   整理番号：17A0599960

セミ形状持続性大環状化合物としてのπ拡張環状オリゴチオフェン12量体

π-EXPANDED CYCLIC OLIGOTHIOPHENE 12-MERS AS SEMISHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES

著者 (6件)： IMAMURA Mika (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIMIZU Hideyuki (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAKAWA Jun (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  OTANI Hiroyuki (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  NISHINAGA Tohru (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  IYODA Masahiko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 380-389  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チエニレン,エチニレン,およびビニレン部分からなるπ-拡張大環状オリゴチオフェン12量体,E,E-12T10A,18量体E,E,E-18T15A,および24量体E,E,E,E-24T20Aを,ジアルデヒド1のMcMurryカップリング反応により,良好な総収率で合成した。臭素化-デヒドロ臭素化手順により,E,E-12T10Aを,シクロ[12](3,4-ジブチル-2,5-チエニレン-エチニレン)12T12Aに20%の収率で変換した。さらに,12T12Aの合成を,スルホンジアニオン2^2-,およびジアルデヒド1から出発する二重脱離手順を用いて行った。E,E-12T10Aの結晶構造を,X線分析によって決定した。固体状態では,大環状オリゴチオフェンは,リングサイズに依存して,単結晶,花弁状構造,および鎖状塊などのナノ構造多形体を形成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  大環状化合物 ,  *架橋化合物 ,  *オリゴマ ,  *ポリチオフェン ,  硫黄複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  ビニル化合物 ,  臭素化 ,  脱水素 ,  結晶構造 ,  ナノ構造 ,  多形 ,  オリゴチオフェン
準シソーラス用語： 多形体

分類 (2件)： チオフェン  (CF07074D) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

引用文献 (11件)：

• (a) M. Iyoda, J. Yamakawa, and M. J. Rahman, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10522; (b) A. C. Grimsdale and K. Mtillen, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5592; (c) J. Wu, W. Pisula, and K. Müllen, Chem. Rev., 2007, 107, 718.
• (a) B. Schmaltz, A. Rouhanipour, H. J. Räder, W. Pisula, and K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 720; (b) F. Zhang, G. Götz, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, and P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed, 2009, 48, 6632; (c) A. Bhaskar, G. Ramakrishna, K. Hagedorn, O. Vamayski,E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, and T. Goodson, III, J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 946; (d) B. Köhler, V. Enkelmann, M. Oda, S. Pieraccini, G. P. Spada, and U. Scharf, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3000.
• M. Iyoda and H. Shimizu, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 6411.
• (a) H. Shimizu, J. D. Cojal Gonzalez, M. Hasegawa, T. Nishinaga, T. Hague, M. Takase, H. Otani, J. P. Rabe, and M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3877; (b) M. Iyoda, K. Tanaka, H. Shimizu, M. Hasegawa, T. Nishinaga, T. Nishiuchi, Y. Kunugi, T. Ishida, H. Otani, H. Sato, K. Inukai, K. Tahara, and Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 2389.
• (a) K. H. Park, J.-W. Cho, T.-W. Kim, H. Shimizu, K. Nakao, M. Iyoda, and D. Kim, J. Phys. Chem. Lett., 2016, 7, 1260; (b) P. Kim, K. H. Park, W. Kim, T. Tamachi, M. Iyoda, and D. Kim, J. Phys. Chem. Lett., 2015, 6, 451.

タイトルに関連する用語 (6件)： セミ ,  持続性 ,  大環状化合物 ,  π拡張 ,  環状 ,  オリゴチオフェン