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J-GLOBAL ID：201802218097901208   整理番号：18A1329020

遷移金属錯体を利用したイナミドの新規分子変換反応の開発と応用研究

Transition Metal-Mediated Transformation of Ynamides and Application to Organic Synthesis

著者 (2件)： 齋藤望 (明治薬大) ,  佐藤美洋 (北大 大学院薬学研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 7  ページ： 699-709  発行年： 2018年07月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 窒素原子上の孤立電子対の炭素-炭素三重結合への非局在化により,N-アルキニルアミド-(イナミド)は分極したアルキンとして認識され,最近の有機合成に広く用いられている。遷移金属触媒反応によるイナミドの効率的で有用な分子変換に関する研究を行い,イナミド変換のいくつかの新しい方法を開発した。最初に,イナミドからエナミドの新しい合成プロトコルを実証した。このようにして,γ-シロキシエナミドは,ニッケル(0)触媒によるイナミド,アルデヒドおよびシランの位置-および立体選択的カップリングにより効率的に調製された。さらに,トリ-およびテトラ-置換エナミドの位置選択的合成を,パラジウム触媒によるイナミドのシラホウ素化により達成した。一方,2-アミノ-1,3-ジエン類はエチレンによるイナミドのルテニウム触媒形式的ヒドロビニル化により合成された。ニッケル(0)錯体で媒介されたCO₂によるイナミドのカルボキシル化はα-置換-β-アミノアクリラートを与え,ロジウム-触媒不斉水素化によりエナンチオ選択的にβ²-アミノ酸誘導体に変換された。最後に,(-)-ヘルビンドールA,BおよびCの最初の全合成を,ジアルキニルイナミドの[2+2+2]環化により達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *イナミン ,  *カルボアミド ,  触媒反応 ,  遷移金属錯体 ,  エナミン ,  カップリング反応 ,  シリル化 ,  ホウ素化 ,  ビニル化 ,  付加反応 ,  カルボキシ化
準シソーラス用語： *イナミド ,  エナミド ,  カルボキシル化 ,  ヒドロビニル化 ,  *遷移金属触媒反応

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (3件)： (-)-ヘルビンドールA ,  (-)-ヘルビンドールB ,  (-)-ヘルビンドールC

引用文献 (87件)：

• 1) (a) G. Evano, A. Coste, K. Jouvin, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2840 (2010)
• (b) K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev., 110, 5064 (2010)
• (c) X.-N. Wang, H.-S. Yeom, L.-C. Fang, S. He, Z.-X. Ma, B. L. Kedrowski, R. P. Hsung, Acc. Chem. Res., 47, 560 (2014)
• (d) G. Evano, N. Blanchard, G. Compain, A. Coste, C. S. Demmer, W. Gati, C. Guissart, J. Heimburger, N. Henry, K. Jouvin, G. Karthikeyan, A. Laouiti, M. Lecomte, A. Martin-Mingot, B. Métayer, B. Michelet, A. Nitelet, C. Theunissen, S. Thibaudeau, J. Wang, M. Zarca. C. Zhang, Chem. Lett., 45, 574 (2016)
• 2) N. Saito, Y. Sato, M. Mori, Org. Lett., 4, 803 (2002)

タイトルに関連する用語 (7件)： 遷移金属錯体 ,  イナミド ,  分子 ,  変換反応 ,  開発 ,  応用 ,  研究