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J-GLOBAL ID：201802239049264911   整理番号：18A1495761

第二級ベンゼンスルホンアミド類とイソチオシアナートからの(E)-N-置換1,2-ベンゾチアゾール-3(2H)-イミン1,1-ジオキシド誘導体の合成

SYNTHESIS OF (E)-N-SUBSTITUTED 1,2-BENZOTHIAZOL-3(2H)-IMINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES FROM SECONDARY BENZENESULFONAMIDES AND ISOTHIOCYANATES

著者 (2件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  FUJIWARA Daiki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 7  ページ： 1275-1288  発行年： 2018年07月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (E)-N-置換1,2-ベンゾチアゾール-3(2H)-イミン1,1-ジオキシド誘導体の調製のための新しい簡単な方法を開発した。2当量のブチルリチウムによる第二級ベンゼンスルホンアミド類の処理により生成した2,N-ジリチオベンゼンスルホンアミド類はイソチオシアナートと反応して対応する(アミノスルファニル)ベンゾチオアミド類を生じ,2当量のピリジンの存在下での塩化チオニルによる処理で硫化水素の形式的脱離により閉環し,所望の生成物を与えた。これらの生成物のいくつかは酸加水分解によりN-置換サッカリン類を生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  化学合成 ,  スルホンアミド ,  イソチオシアン酸塩 ,  *環化反応 ,  加水分解
準シソーラス用語： イソチオシアナート ,  *ベンゾチアゾール誘導体 ,  酸加水分解 ,  分子内環化

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (13件)： (3E)-2,5-ジメチル-3-(エチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2,5-ジメチル-3-(フェニルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-エチル-3-(エチルイミノ)-5-メチル-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-エチル-5-クロロ-3(メチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-フェニル-5-メチル-3-(エチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-フェニル-5-メトキシ-3(メチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-ブチル-3-(エチルイミノ)-5-メチル-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-ブチル-5-メチル-3-(メチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-メチル-3-(エチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-メチル-3-(メチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-メチル-5-クロロ-3-(エチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-メチル-5-クロロ-3-[(4-メトキシフェニル)イミノ]-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン ,  (3E)-2-メチル-5-メトキシ-3(エチルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1λ^6,2-ベンゾチアゾール-1,1-ジオン

引用文献 (17件)：

• (a) R. Fischer, B. Alig, C. Arnold, R. Pontzen, and K.-H. Mueller, PCT Int. Appl., 2008, WO 2008145282 (Chem. Abstr., 2008, 150, 1549); (b) W. Zambach, O. F. Hueter, P. Renold, T. Pitterna, and P. Maienfisch, PCT Int. Appl., 2009, WO 2009141305 (Chem. Abstr., 2009, 152, 12338); (c) W. Von Deyn, M. Puhl, M. Pohlman, M. Rack, L. P. Rapado, J. Langewald, D. D. Anspaugh, H. Oloumi-Sadeghi, D. L. Culbertson, N. B. Rankl, H. Kamp, and B. Van Ravenzwaay, PCT Int. Appl., 2009, WO 2009153285 (Chem. Abstr., 2009, 152, 97447); (d) O. F. Hueter, P. Renold, W. Zambach, T. Pitterna, and P. Maienfisch, PCT Int. Appl., 2010, WO 2010054926 (Chem. Abstr., 2010, 152, 568127); (e) W. Von Deyn, M. Puhl, M. Pohlman, M. Rack, L. P. Rapado, J. Langewald, D. D. Anspaugh, H. Oloumi-Sadeghi, G. F. Matt Hews, D. L. Culbertson, N. B. Rankl, H. Kamp, and B. Van Ravenzwaay, U.S. Pat. Appl. Publ., 2011, US 20110166162 (Chem. Abstr., 2016, 167, 176052).
• T. Miura, Y. Nishida, M. Morimoto, M. Yamauchi, and M. Murakami, Org. Lett., 2011, 13, 1429.
• B. Liu, Y. Li, H. Jiang, M. Yin, and H. Huang, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 11.
• We have recently reported some heterocycle syntheses by the reaction of o-functionalized phenyllithiums with isothiocyanates followed by ring closure: (a) K. Kobayashi, Y. Shigemura, and D. Fujiwara, Heterocycles, 2017, 94, 1152; (b) K. Kobayashi and D. Fujiwara, Heterocycles, 2017, 94, 1759; (c) K. Kobayashi, D. Fujiwara, and M. Tanmatsu, Heterocycles, 2018, 96, 902.
• H. Watanabe, C.-L. Mao, I. T. Bamish, and C. R. Hauser, J. Org. Chem., 1969, 34, 919.

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンゼンスルホンアミド類 ,  イソチオシアナート ,  置換 ,  ベンゾチアゾール ,  イミン ,  誘導体