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J-GLOBAL ID:201802245358644203   整理番号:18A1684565

1,2-β-オリゴグルカンりん酸化酵素によるソホロースの位置3および/または3′におけるヒドロキシ基の必要性を評価するための3つのデオキシ-ソホロース誘導体の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of three deoxy-sophorose derivatives for evaluating the requirement of hydroxy groups at position 3 and/or 3’ of sophorose by 1,2-β-oligoglucan phosphorylases
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巻: 468  ページ: 13-22  発行年: 2018年 
JST資料番号: B0929A  ISSN: 0008-6215  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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ソホロース(Sop_2)はTrichoderma reeseiにおけるセルラーゼの強力な誘導因子として知られており,近年,1,2-β-D-オリゴグルカンホスホリラーゼ(SOGP)は合成反応においてSop_2を使用することが見出されている。Sop_2によるSOGPの複合体の構造から,Sop_2の還元末端グルコース部分における3-ヒドロキシ基とSop_2の非還元末端グルコース部分における3′-ヒドロキシ基の両方が基質認識に重要であることが予測された。本研究では,この機構を評価するために,3種類の3′-デオキシ-2誘導体を合成した。D-グルコピラノース誘導体の3-ヒドロキシ基の脱酸素を,脱離基としてトルイル基を用いたラジカル還元により行った。2つの役割を果たすトルイル基(脱酸素化のための脱離基と水酸基の保護基)の利用は,3つの目標化合物の効率的な合成をもたらした。2つの最終化合物(3-デオキシ-および3,3′-ジデオキシ-Sop_2)のNMRスペクトルは,Sop_2の還元末端のグルコース部分が,Sop_2の3-ヒドロキシ基の脱酸素により,フラノース構造(五員環構造)を容易に取り込むことを示唆した。さらに,5員環および6員環構造の比率は温度に依存して変化した。SOGPsは,3′-デオキシ-および3,3′-ジデオキシ-Sop_2に対して著しく低い比活性を示し,Sop_2の3′-ヒドロキシ基がSOGPによる基質認識に重要であることを示した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
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少糖類  ,  多糖類 
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