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J-GLOBAL ID：201802286272674022   整理番号：18A1367008

生合成同位体を用いたIT-TOF-MSによるイソフラボン類のフラグメンテーション研究

A fragmentation study of isoflavones by IT-TOF-MS using biosynthesized isotopes

著者 (7件)： NAKATA Ryu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOSHINAGA Naoko (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TERAISHI Masayoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OKUMOTO Yutaka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HUFFAKER Alisa (Univ. California at San Diego, CA, USA) ,  SCHMELZ Eric A. (Univ. California at San Diego, CA, USA) ,  MORI Naoki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry  (Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)
巻： 82  号： 8  ページ： 1309-1315  発行年： 2018年08月 
JST資料番号： G0021A  ISSN： 0916-8451  CODEN： BBBIEJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物学的及び農業的に役立つ天然物の同定及び定量を助けるために,タンデム質量分析は高い選択性と感度をもつ正確な構造情報を提供できるものである。本研究ではイソフラボノイドの診断的フラグメンテーションパターンを液体クロマトグラフィー-イオントラップ-飛行時間質量分析法(LC-IT-TOF-MS)により検討した。イソフラボン類から誘導した[M+H-2CO]⁺イオン及び5-ヒドロキシイソフラボン類から誘導した[M+H-B-ring-CO]⁺イオンのフラグメンテーションスキームを種々の同位体で標識したイソフラボン類,特に[1′,2′,3′,4′,5′,6′,2,3,4-¹³C₉]と[2′,3′,5′,6′,2-D₅]イソフラボンを用いて調べた。昆虫エリシターの適用後のダイズ植物における薬理学的に適用した¹³C-及びD-標識したL-フェニルアラニン前駆体の生合成的取込を介して特異的同位体で標識したイソフラボン類を調製した。このアプローチを用いて,著者らは[M+H-2CO]⁺イオンがフラグメンテーション中の分子内プロトン転位により生成することを経験的に示す。さらに[M+H-B-ring-CO]⁺イオンは5-ヒドロキシイソフラボンのC環から誘導したC₂H部分を含むことを示している。特徴的なイソフラボンフラグメンテーションパターンの機構的理解はLC-MSⁿによる関連イソフラボンの同定における有効性と信頼性に貢献するものである。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *イソフラボノイド ,  ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  プロトン移動 ,  LC-MS分析 ,  イオントラッピング ,  標識法 ,  *ダイズ ,  タンデム質量分析 ,  食品成分 ,  *食品分析 ,  フラグメンテーション
準シソーラス用語： イソフラボン類 ,  プロトン転位 ,  LC-TOF MS ,  安定同位体標識 ,  *大豆イソフラボン

分類 (2件)： 野菜とその加工品  (FJ11020O) ,  食品の分析  (FJ01030U)

引用文献 (29件)：

• Fraga CG , Galleano M , Verstraeten SV , et al . Basic biochemical mechanisms behind the health benefits of polyphenols. Mol Aspects Med. 2010;31:435-445.
• Harborne JB , Williams CA . Advances in flavonoid research since 1992. Phytochemistry. 2000;55:481-504.
• Kumar S , Pandey AK . Chemistry and biological activities of flavonoids: an overview. Scientific World Journal; 2013:1-16.
• Wink M . Evolution of secondary metabolites in legumes (Fabaceae). S AFR J BOT. 2013;89:164-175.
• Xu ML , Liu J , Zhu C , et al . Interactions between soy isoflavones and other bioactive compounds: a review of their potentially beneficial health effects. Phytochem Rev. 2015;14:459-467.

タイトルに関連する用語 (7件)： 生合成 ,  同位体 ,  IT ,  TOF-MS ,  イソフラボン類 ,  フラグメンテーション ,  研究