文献

J-GLOBAL ID：201902231406490924   整理番号：19A1829038

4′-置換2′-デオキシ-4′-チオシチジンの合成と抗腫瘍および抗ウイルス活性の評価【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of 4′-substituted 2′-deoxy-4′-thiocytidines and its evaluation for antineoplastic and antiviral activities

著者 (9件)： Haraguchi Kazuhiro (Department of Pharmaceutical Sciences, Nihon Pharmaceutical University, 10281 Komuro, Inamachi, Kita-adachi-gun, Saitama 362-0806, Japan) ,  Kumamoto Hiroki (Department of Pharmaceutical Sciences, Nihon Pharmaceutical University, 10281 Komuro, Inamachi, Kita-adachi-gun, Saitama 362-0806, Japan) ,  Konno Kiju (Department of Pharmaceutical Sciences, International University of Health and Welfare, 2600-1 Kitakanemaru, Otawara City, Tochigi 324-8501, Japan) ,  Yagi Hideki (Department of Pharmaceutical Sciences, International University of Health and Welfare, 2600-1 Kitakanemaru, Otawara City, Tochigi 324-8501, Japan) ,  Tatano Yutaka (Department of Pharmaceutical Sciences, International University of Health and Welfare, 2600-1 Kitakanemaru, Otawara City, Tochigi 324-8501, Japan) ,  Odanaka Yuki (School of Pharmacy, Showa University, Hatanodai 1-5-8, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8555, Japan) ,  Shimbara Matsubayashi Satoko (School of Pharmacy, Showa University, Hatanodai 1-5-8, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8555, Japan) ,  Snoeck Robert (Rega Institute for Medical Research, Katholieke Universiteit Leuven, B-3000, Leuven, Belgium) ,  Andrei Graciela (Rega Institute for Medical Research, Katholieke Universiteit Leuven, B-3000, Leuven, Belgium)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 75  号： 33  ページ： 4542-4555  発行年： 2019年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4′-アジド-(7),4′-C-フルオロメチル-(8)4′-C-エチニル-(9)および4′-C-シアノ-(10)2′-デオキシ-4′-チオシチジンを合成した。本研究において,12を用いたLewis酸促進Vorbreggen型グリコシド化における4′-チオウラシルヌクレオシド13の単離収率はシリル化ウラシルと11の間の求電子グリコシド化反応のそれよりも優れていることが分かった。この改良された結果は,37および44の合成に対して36および43を用いてグリコシド化を行うことを促した。アジド基の導入は4′-ベンゾイルオキシ誘導体22aの求核置換により行った。一方,9および10は,46の4′位におけるヒドロキシメチル基の化学操作によって合成された。ヒトB細胞(CCR-SB)とT細胞白血病(Molt-4)細胞株に対する2と7-10の抗腫瘍活性の評価は,4′-アジド-(7)と4′-C-フルオロメチル-(8)誘導体が細胞毒性活性を示したが,4′-C-エチニル-(9)と4′-C-シアノ-(10)誘導体と親化合物2では細胞毒性は観察されなかった。化合物7は,HEL宿主細胞に対する細胞毒性なしで,VZVおよびHSV-1に対して有望な抗ウイルス活性を有することも見出された。7はVZVとHSV-1のチミジンキナーゼ欠損(TK-)変異体に対して強力な阻害活性を示した。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ヌクレオシド ,  *抗ウイルス作用 ,  ヒト ,  グリコシド化 ,  単離 ,  シリル化 ,  *腫瘍 ,  細胞毒性 ,  アジド ,  チミジンキナーゼ ,  Lewis酸 ,  抗腫瘍作用 ,  求核置換反応 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： 阻害活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ヌクレオシド ,  チオ糖 ,  グリカール ,  グリコシド化 ,  抗腫瘍活性 ,  抗ウイルス活性

分類 (4件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (1件)： ウラシル

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  腫瘍 ,  抗ウイルス活性 ,  評価