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J-GLOBAL ID：201902235593926357   整理番号：19A0851066

ピリミジン塩基とチオールのβ-選択的D-プシコフラノシル化

β-SELECTIVE D-PSICOFURANOSYLATION OF PYRIMIDINE BASES AND THIOLS

著者 (7件)： UEDA Atsushi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  UEDA Atsushi (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  NISHIMURA Yuri (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  MAKURA Yui (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  TANAKA Masakazu (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  UENISHI Jun’ichi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  UENISHI Jun’ichi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 2  ページ： 729-743  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリミジン塩基によるD-プシコフラノシル供与体1のN-グリコシド化は,8:1~7:1のβ/α-比で,β-選択的に起こった。S-グリコシド化については,3,4-O-(3-ペンチリデン)-保護D-プシコフラノシル供与体15が,最大で7:1で,β-選択性を増加させるのに効果的であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ピリミジン塩基 ,  *チオール ,  グリコシド化 ,  求核置換反応 ,  求核試薬 ,  位置特異性反応 ,  選択性 ,  ドナー ,  芳香族化合物

分類 (4件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  脂肪族チオール  (CF03120R) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U)

物質索引 (17件)： TMSOTf ,  チオフェノール ,  ドデシルメルカプタン ,  2-(ベンジルオキシカルボニル)安息香酸1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-2-デオキシ-D-プシコフラノース-2-イル ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-D-プシコフラノース ,  1-O-ベンゾイル-2-デオキシ-2-[[2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]ベンゾイル]オキシ]-3-O,4-O-(1-エチルプロピリデン)-6-O-ベンゾイル-D-プシコフラノース ,  [(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-6-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-2,2-ジメチル-テトラヒドロ-2H-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  [(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-2,2-ジメチル-6-(5-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-テトラヒドロ-2H-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-ベンズアミド-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-2,2-ジメチル-テトラヒドロ-2H-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  [(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-2,2-ジメチル-6-(フェニルスルファニル)-ジヒドロ-3aH-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  [(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-6-(ドデシルスルファニル)-2,2-ジメチル-ジヒドロ-3aH-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  1-O,6-O-ビス(tert-ブチルジフェニルシリル)-D-プシコフラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-(1-エチルプロピリデン)-D-プシコフラノース ,  [(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-2,2-ジエチル-6-(フェニルスルファニル)-ジヒドロ-3aH-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  [(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(ベンゾイルオキシ)メチル]-6-(ドデシルスルファニル)-2,2-ジエチル-ジヒドロ-3aH-フロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4-イル]メチルベンゾアート ,  (2R)-1-O,6-O-ジベンゾイル-2-デオキシ-2-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-D-プシコフラノース ,  1-β-D-プシコフラノシルウラシル

引用文献 (20件)：

• T. B. Granström, G. Takata, M. Tokuda, and K. Izumori, J. Biosci. Bioeng., 2004, 97, 89.
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• T. Matsuo and K. Izumori, Tech. Bull. Fac. Agr. Kagawa Univ., 2006, 58, 27.
• A. Hossain, F. Yamaguchi, T. Matsuo, I. Tsukamoto, Y. Toyoda, M. Ogawa, Y. Nagata, and M. Tokuda, Pharmacol. Ther., 2015, 155, 49.
• (a) M. Baráth, C.-H. Lin, I. Tvaroška, and J. Hirsch, Chemical Papers, 2015, 69, 348; (b) M. Bella, S. Yan, S. Šesták, S. Kozmon, C.-H. Lin, J. Mucha, and M. Koóš, Eur. J. Org. Chem., 2017, 6179.

タイトルに関連する用語 (2件)： ピリミジン塩基 ,  チオール