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J-GLOBAL ID：201902247030196377   整理番号：19A1208547

1,4-ナフトキノンに結合したビニルエーテルのジアステレオ選択的光環状付加反応【JST・京大機械翻訳】

Diastereoselective Photocycloaddition Reaction of Vinyl Ether Tethered to 1,4-Naphthoquinone

著者 (8件)： Ishikawa Hiroki (Department of Applied Chemistry Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Chung Tim S. (Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747, Garching, Germany) ,  Fukuhara Gaku (Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, 2-12-1 Ookayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8551, Japan) ,  Fukuhara Gaku (JST, PRESTO, 4-1-8 Honcho, Kawaguchi, Saitama, 332-0012, Japan) ,  Shigemitsu Hajime (Department of Applied Chemistry Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Kida Toshiyuki (Department of Applied Chemistry Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Bach Thorsten (Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747, Garching, Germany) ,  Mori Tadashi (Department of Applied Chemistry Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita, 565-0871, Japan)
資料名： Chemphotochem  (Chemphotochem)
巻： 3  号： 5  ページ： 243-250  発行年： 2019年 
JST資料番号： W3667A  ISSN： 2367-0932  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ナフトキノンとビニルエーテルとの分子内不斉光環化付加反応について検討した。光照射下で,[2+2]シクロブタン生成物がこの分子内系で排他的に得られた。立体選択性に及ぼす溶媒極性の影響は顕著であり,非極性溶媒中の(2R,R~3)異性体上の(2R,S3)異性体の主な生成はわずかに極性のジクロロメタン中で逆転した。詳細な温度依存性研究により,基底状態平衡,三重項マニホールドにおける結合形成の相対速度,及びプロ-(S~3)及びプロ-(R~3)前駆体間の失活過程の間でスイッチされる支配的なジアステレオ識別過程を明らかにした。エンタルピー寄与(ΔΔH~≠)は常にエントロピー因子(ΔΔS~≠)により補償され,ジアステレオ分化段階における溶媒和の重要性を意味した。光環状付加の機構,特に面選択過程について,基底状態円偏光二色性(CD)スペクトル挙動と三重項励起状態におけるジアステレオマ遷移状態に関する量子化学計算により支持される,完全に議論した。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 極性 ,  光照射 ,  *ビニルエーテル ,  エンタルピー ,  スペクトル ,  温度依存性 ,  溶媒和 ,  エントロピー ,  非極性溶媒 ,  励起状態 ,  遷移状態 ,  三重項 ,  ジアステレオマ ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 失活 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 不斉合成 ,  環状付加反応 ,  ジアステレオ選択 ,  三重項励起状態 ,  14-ナフトキノン ,  ビニルエーテル

分類 (2件)： 光化学一般  (CB08010U) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N)

物質索引 (1件)： 1,4-ナフトキノン

タイトルに関連する用語 (4件)： ナフトキノン ,  ビニルエーテル ,  ジアステレオ選択 ,  光環状付加