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J-GLOBAL ID：201902252395702203   整理番号：19A1642965

単量体スペクテマイシンA1/A2の全立体異性体の合成とそれらの蛋白質SUMO化阻害活性の評価【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of All Stereoisomers of Monomeric Spectomycin A1/A2 and Evaluation of Their Protein SUMOylation-Inhibitory Activity

著者 (20件)： Nomura Yusaku (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Nomura Yusaku (Faculty of Pharmaceutical Science, Hokkaido University, Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo, 060-0812, Japan) ,  Thuaud Frederic (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Sekine Daisuke (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Ito Akihiro (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Ito Akihiro (School of Life Sciences, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo, 192-0392, Japan) ,  Maeda Satoko (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Koshino Hiroyuki (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Hashizume Daisuke (RIKEN Center for Emergent Matter Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Muranaka Atsuya (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Cruchter Thomas (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Uchiyama Masanobu (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Ichikawa Satoshi (Faculty of Pharmaceutical Science, Hokkaido University, Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo, 060-0812, Japan) ,  Matsuda Akira (Faculty of Pharmaceutical Science, Hokkaido University, Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo, 060-0812, Japan) ,  Yoshida Minoru (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Hirai Go (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Hirai Go (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Hirai Go (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University, 3-1-1, Maidashi, Higashi-ku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Sodeoka Mikiko (RIKEN Cluster for Pioneering Research, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Sodeoka Mikiko (RIKEN Center for Sustainable Resource Science, 2-1 Hirosawa, Wako-shi, Saitama, 351-0198, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 25  号： 35  ページ： 8387-8392  発行年： 2019年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スペクテマイシンA1(SMA1)とA2(SMA2)のすべての可能な立体異性体にアクセスするための合成方法論は,後期段階の多様化を通して確立されている。すべての4つのジアステレオマーの構築のためのキー反応は,ビス(ピナコラト)ジボラン(B_2(ピン)_2)を有するπ-アリルパラジウム種のumpolungに基づく分子内環化である。各異性体のシリル基支援直接ベンジル酸化により,脆弱なβ-ヒドロキシテトラロン骨格の構築が可能になり,SMAが得られた。SMA2の相対的及び絶対的立体化学も決定し,SMA1の絶対立体化学をSMA2の旋光に基づいて外挿した。SMAの軸キラリティーを円偏光二色性スペクトルとDFT計算に基づいて議論し,M異性体が溶液中で支配的であると結論した。in vitroでの全ての異性体の生化学的評価は,C9ヒドロキシル基と二量体構造が蛋白質SUMO化阻害活性に重要であることを明らかにした。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *立体異性体 ,  化学合成 ,  多様化 ,  *タンパク質 ,  *単量体 ,  旋光性 ,  立体化学 ,  *異性体 ,  ヒドロキシ基 ,  ジボラン ,  in vitro実験 ,  ジアステレオマ ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： キラリティ ,  脆弱性 ,  *阻害活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ジアステレオ選択 ,  天然物 ,  スペクテマイシン ,  立体化学 ,  全合成

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

タイトルに関連する用語 (6件)： 単量体 ,  立体異性体 ,  蛋白質 ,  SUMO化 ,  阻害活性 ,  評価