文献

J-GLOBAL ID：201902265585631167   整理番号：19A1861771

キラルなリン酸触媒による2-アルキル-2-(2-アミノフェニルマロン酸ジ-t-ブチルの脱対称化を経由する3-アルキルオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチルの不斉合成

ASYMMETRIC SYNTHESIS OF t-BUTYL 3-ALKYL-OXINDOLE-3-CARBOXYLATES VIA CHIRAL PHOSPHORIC ACID-CATALYZED DESYMMETRIZATION OF DI-t-BUTYL 2-ALKYL-2-(2-AMINOPHENYL)MALONATES

著者 (8件)： ISHIDA Kyoji (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  SHIMIZU Masahiro (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  YAMAI Yu-suke (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  NATSUTANI Itaru (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  UESATO Shinichi (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  UESATO Shinichi (Osaka Univ. Pharmaceutical Sci., Osaka, JPN) ,  NAGAOKA Yasuo (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  SUMIYOSHI Takaaki (Kansai Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 2  ページ： 1398-1411  発行年： 2019年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルリン酸である(S)-TRIPを用いて,エナンチオ豊富な3-アルキルオキシインドール-3-カルボン酸t-ブチルを調製するための,2-アルキル-2-(2-アミノフェニル)マロン酸ジ-t-ブチルの不斉脱対称化について述べる。最適化研究より,エナンチオ選択性が最大66%eeに増加した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  酸素複素環化合物 ,  リン複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  Broensted酸 ,  酸触媒反応 ,  カルボン酸エステル ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  芳香族アミン ,  *ラクタム ,  *ラクタム化 ,  置換基効果 ,  エナンチオマ ,  有機触媒 ,  Bronsted酸触媒 ,  *インドール類 ,  マロナート類 ,  環状リン酸化物
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  *インドール誘導体 ,  マロン酸エステル ,  リン複素環オキシド

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (11件)： (S)-TRIP ,  1,3-ジ-tert-ブチル2-(2-アミノフェニル)-2-プロピルプロパンジオアート ,  1,3-ジ-tert-ブチル2-(2-アミノフェニル)-2-メチルプロパンジオアート ,  tert-ブチル(3S)-2-オキソ-3-プロピル-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-3,5-ジメチル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-3-エチル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-3-メチル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-3-ベンジル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-5-フルオロ-3-メチル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-5-メトキシ-2-オキソ-3-プロピル-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル(3S)-5-メトキシ-3-メチル-2-オキソ-1H-インドール-3-カルボキシラート

引用文献 (10件)：

• a) A. Ashimori, T. Matsuura, L. E. Overman, and D. J. Poon, J. Org. Chem., 1993, 58, 6949; b) M. Pallavicini, E. Valoti, L. Villa, and I. Resta, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 363; c) B. M. Trost and J. Quancard, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6314; d) T. Kawasaki, M. Shinada, M. Ohzono, A. Ogawa, R. Terashima, and M. Sakamoto, J. Org. Chem., 2008, 73, 5959; e) Y. Zhou, Y. Xi, J. Zhao, X. Sheng, S. Zhang, and H. Zhang, Org. Lett., 2012, 14, 3116; f) S. De, M. K. Das, S. Bhunia, and A. Bisai, Org. Lett., 2015, 17, 5922; g) S. Ghosh, S. Chaudhuri, and A. Bisai, Chem. Eur. J., 2015, 21, 17479; h) M. Shinada, F. Narumi, Y. Osada, K. Matsumoto, T. Yoshida, K. Higuchi, T. Kawasaki, H. Tanaka, and M. Satoh, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 4901.
• a) C. Uyeda, A. R. Rötheli, and E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 9753; b) B. M. Trost and M. K. Brennan, Org. Lett., 2006, 8, 2027; c) X. Chen, W. Zhu, W. Qian, E. Feng, Y. Zhou, J. Wang, H. Jiang, Z.-J. Yao, and H. Liu, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2151; d) J. Gao, J.-R. Chen, S.-W. Duan, T.-R. Li, L.-Q. Lu, and W.-J. Xiao, Asian J. Org. Chem., 2014, 3, 530; e) Z.-W. Lai, C. Liu, H. Sun, and S.-L. You, Chin. J. Chem., 2017, 35, 1512; f) J. Zhou, L.-N. Jia, L. Peng, Q.-L. Wang, F. Tian, X.-Y. Xu, and L.-X. Wang, Tetrahedron, 2014, 70, 3478; g) I. D. Hills and G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3921; h) S. A. Shaw, P. Aleman, and E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13368; i) S. A. Shaw, P. Aleman, J. Christy, J. W. Kampf, P. Va, and E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 925; j) T. A. Duffey, S. A. Shaw, and E. Vedejs, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14; k) M. Ismail, H. V. Nguyen, G. Ilyashenko, M. Motevalli, and C. J. Richards, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6332.
• a) E. C. Linton and M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16162; b) T. Cao, E. C. Linton, J. Deitch, S. Berritt, and M. C. Kozlowski, J. Org. Chem., 2012, 77, 11034.
• a) S. Hong, J. Lee, M. Kim, Y. Park, C. Park, M.-h. Kim, S.-s. Jew, and H.-g. Park, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4924; b) S. Hong, M. Jung, Y. Park, M. W. Ha, C. Park, M. Lee, and H.-g. Park, Chem. Eur. J., 2013, 19, 9599.
• a) R. M. Acheson, R. J. Prince, and G. Procter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 595; b) B. Nammalwar, R. A. Bunce, and J. T. Hiett, Org. Prep. Proced. Int., 2015, 47, 338.

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  リン ,  酸触媒 ,  フェニルマロン酸 ,  対称 ,  カルボン酸 ,  不斉合成