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J-GLOBAL ID：201902285689595622   整理番号：19A0953907

β-ニトロオレフィンとβ-ケトエステルの不斉Michael付加のためのアミノアミド有機触媒

Amino Amide Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with β-Nitroolefins

著者 (9件)： Owolabi Isiaka Alade (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology) ,  Chennapuram Madhu (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology) ,  Seki Chigusa (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology) ,  Okuyama Yuko (Tohoku Medical and Pharmaceutical University) ,  Kwon Eunsang (Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences, Tohoku University) ,  Uwai Koji (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology) ,  Tokiwa Michio (Tokiwakai Group) ,  Takeshita Mitsuhiro (Tokiwakai Group) ,  Nakano Hiroto (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 92  号： 3  ページ： 696-701(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなアミノアミド有機触媒を用いたtrans-β-ニトロオレフィンとβ-ケトエステル類の不斉Michael付加を試み,優れた化学収率(最大99%)および立体選択性(最大99:1,最大98%ee)の双方で合成的に有用なキラルMichael付加物を得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ケトエステル ,  *オレフィン化合物 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  *Michael反応 ,  カルボアミド ,  アミノ基 ,  不斉合成 ,  触媒反応 ,  触媒調製 ,  立体選択性 ,  立体選択性反応 ,  芳香族化合物 ,  塩基触媒反応 ,  ジアステレオマ ,  光学異性 ,  官能基保護 ,  脱保護基
準シソーラス用語： *Michael付加反応 ,  ジアステレオ選択性 ,  スチレン誘導体 ,  有機触媒反応

著者キーワード (3件)： アミノアミド ,  有機物 ,  Michael付加

分類 (4件)： 触媒の調製  (CB06110P) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (22件)： (E)-β-ニトロスチレン ,  1-オキソシクロペンタン-2-カルボン酸メチル ,  (S)-N-(1-ピレニル)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタンアミド ,  (S)-N-(4-ピレニル)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタンアミド ,  (S)-N-(1-ピレニル)-2-アミノ-2-フェニルアセトアミド ,  (S)-N-(1-ピレニル)-2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド ,  (S)-N-(1-アントリル)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタンアミド ,  (S)-N-(1-ナフチル)-2-アミノ-3,3-ジメチルブタンアミド ,  N-(1-ナフチル)-L-バリンアミド ,  (S)-N-(1-ナフチル)-2-アミノ-2-フェニルアセトアミド ,  (2S)-2-アミノ-N-(ナフタレン-1-イル)-3-フェニルプロパンアミド ,  (1R)-1-[(1S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル ,  (1R)-1-[(S)-α-(ニトロメチル)-4-メチルベンジル]-2-オキソシクロペンタン-1α-カルボン酸メチル ,  メチル (1R)-1-[(1S)-1-(2-メチルフェニル)-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシラート ,  メチル (1R)-1-[(1S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシラート ,  (1R)-1-[(S)-α-(ニトロメチル)-4-クロロベンジル]-2-オキソシクロペンタン-1α-カルボン酸メチル ,  メチル (1R)-1-[(1S)-1-(4-フルオロフェニル)-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシラート ,  (R)-1-[(S)-1-(2-フリル)-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロペンタン-1-カルボン酸メチル ,  メチル (1R)-1-[(1S)-2-ニトロ-1-(チオフェン-2-イル)エチル]-2-オキソシクロペンタン-1-カルボキシラート ,  (R)-2-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]-1-オキソインダン-2-カルボン酸メチル ,  (R)-1-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロヘキサン-1-カルボン酸メチル ,  (R)-1-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-2-オキソシクロヘプタン-1-カルボン酸メチル

引用文献 (95件)：

• 1) a) P. Wadhwa, A. Kharbanda, A. Sharma, Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 634.
• 1) b) D. Sakamoto, Y. Hayashi, Chem. Lett. 2018, 47, 833.
• 1) c) D. Uraguchi, Y. Kawai, H. Sasaki, K. Yamada, T. Ooi, Chem. Lett. 2018, 47, 594.
• 1) d) D. R. Ñíguez, G. Guillena, A. Diago, ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 10649.
• 1) e) J. T. M. Correia, B. List, F. Coelho, Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7967.

タイトルに関連する用語 (4件)： オレフィン ,  ケトエステル ,  Michael付加 ,  有機触媒