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J-GLOBAL ID：202002247572480237   整理番号：20A1993477

ニッケル(0)触媒を用いたエナンチオ選択的環化カルボニル化反応の開拓-複数の不斉炭素を有する多様なγ-ラクタム骨格の合成を目指して-

Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions

著者 (3件)： 芦田慶太 (大阪大 大学院工学研究科) ,  星本陽一 (大阪大 大学院工学研究科) ,  生越専介 (大阪大 大学院工学研究科)
資料名： Jasco Report  (Jasco Report)
巻： 62  号： 2  ページ： 16-20  発行年： 2020年08月31日 
JST資料番号： L1132A  ISSN： 0916-3492  CODEN： JREPEH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ここでは,2つ以上の隣接立体中心を含む多環γ-ラクタム誘導体を,エナンチオ選択的および原子-経済的に構築するための戦略を報告する。キラルヘテロニッケラサイクルの単離を含む機構研究の結果は,γ-ラクタムの2つの隣接炭素原子のエナンチオ選択性はニッケル(0)上での酸化的環化の間に決定されることを支持した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： カルボニル化 ,  環化反応 ,  ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  触媒反応 ,  ラクタム ,  *ケトン ,  *窒素複素環化合物 ,  *立体選択性反応 ,  効率 ,  炭素 ,  反応機構 ,  誘導体化 ,  X線構造解析 ,  分子構造 ,  超臨界流体クロマトグラフィー ,  純度 ,  立体化学
準シソーラス用語： 環化カルボニル化 ,  *ピロリジノン類 ,  原子経済 ,  不斉炭素 ,  光学純度 ,  ニッケラサイクル ,  立体中心

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

引用文献 (5件)：

• a) N. Chatani, T. Morimoto, A. Kamitani, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Organomet. Chem., 579, 177(1999). b) N. Chatani, M. Tobisu, T. Asaumi, S. Murai, Synthesis, 7, 925 (2000). c) A. Gobel, W. Imhof, Chem. Commun., 593 (2001). d) S.-K. Kong, K.-J. Kim, Y.-T. Hong, Angew. Chem. Int. Ed., 114, 1654 (2002). e) T. Iwata, F. Inagaki, C. Mukai, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 11138 (2013). f) Y. Hoshimoto, T. Ohata, Y. Sasaoka, M. Ohashi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc.,136, 15877 (2014).
• S. Ogoshi, ′′Nickel Catalysis in Organic Synthesis′′ Wiley-VCH, Germany (2020).
• Y. Hoshimoto, K. Ashida, Y. Sasaoka, R. Kumar, K. Kamikawa, X. Verdaguer, A. Riera, M. Ohashi, S. Ogoshi, Angew. Chem., Int. Ed., 56, 8206 (2017).
• K. Ashida, Y. Hoshimoto, N. Tohnai, D. E. Scott, M. Ohashi, H. Imaizurni, Y. Tsuchiya, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 142, 1594 (2020).
• a) M. Lachia, H. C. Wolf, P. J. M. Jung, C. Screpanti, A De Mesmaeker, Bioorg. Med. Chem. Lett., 25, 2184 (2015). b) A. Lumbroso, E. Villedieu-Percheron, D. Zurwerra, C. Screpanti, M. Lachia, P.-Y. Dakas, L. Castelli, V. Paul, H. C. Wolf, D. Sayer, A. Beck, S. Rendine, R Fonné-Pfister, A. De Mesmaeker, Pest Manag. Sci., 72, 2054 (2016). c) C. Screpanti, R. Fonné-Pfister, A Lumbroso, S. Rendine, M. Lachia, A. De Mesmaeker, Bioorg. Med. Chem. Lett., 26, 2392 (2016). d) M. Vurro, C. Prandi, F. Baroccio, Pest Manag. Sci., 72, 2026(2016).

タイトルに関連する用語 (7件)： ニッケル ,  触媒 ,  環化カルボニル化 ,  開拓 ,  不斉炭素 ,  ラクタム ,  骨格